Альдегіди – Оксигеновмісні органічні сполуки

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.3. Альдегіди

Альдегідами називають органічні речовини, молекули яких містять альдегідну групу  Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки (R – алкільний замісник). Загальна формула – СпН2n+1СНО або СпН2nО. Остання формула правильна і для альдегідів, і для їхніх міжкласових ізомерів – кетонів. І ті, й інші мають однакову функціональну (карбонільну) групу –  Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки і, відповідно, подібні властивості.

У кетонів атом Карбону сполучається з двома алкільними замісниками –  Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки в альдегідів – з алкільним замісником і атомом Гідрогену:  Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки (перший член гомологічного ряду – метаналь – з двома атомами Гідрогену  Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки).

Будова, ізомерія, номенклатура аліфатичних альдегідів

Атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені в одній площині під кутом 120° один до одного. Атоми Карбону й Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації,

і σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані р-орбіталі атомів Карбону й Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Карбонільний зв’язок полярний, але ця поляризація не стосується атома Гідрогену і між молекулами відсутні водневі зв’язки.

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Класифікація альдегідів

Аліфатичні

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Аліциклічні

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Ароматичні

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Гомологічний ряд аліфатичних альдегідів

Молекулярна

Формула

Альдегіду

Скорочена структурна формула альдегіду

Назва альдегіду

Міжнародна

Тривіальна (традиційна)

НСНО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Метаналь

Формальдегід (мурашиний альдегід)

СН3СНО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Етаналь

Ацетальдегід (оцтовий альдегід)

С2Н5СНО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Пропаналь

Пропіловий альдегід

С3Н7СНО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Бутаналь

Масляний альдегід

С4Н9СНО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Пентаналь

Валеріановий альдегід

С5Н11НО

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Гесканаль

Капроновий альдегід

Фізичні властивості аліфатичних альдегідів

Метаналь – газ, наступні гомологи до 14-го члена – рідини, починаючи від С15Н31СНО – тверді речовини. Альдегіди добре розчинні у воді й органічних розчинниках. Метаналь – отруйний задушливий газ із різким специфічним запахом, подразнює шкіру і слизові оболонки. Етаналь – летка рідина, добре розчинна у воді та органічних розчинниках.

Температури плавлення і кипіння альдегідів нижчі, ніж у відповідних спиртів, але значно вищі, ніж в алканів із тою ж молекулярною масою.

Хімічні властивості альдегідів

Хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи. Полярність карбонільного зв’язку робить легким приєднання полярних реагентів. Також для альдегідів характерні реакції приєднання за рахунок розриву π-зв’язку.

Приєднання водню

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція відновлення: утворюються первинні спирти

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

При окисненні киснем повітря, КМnO4, К2СrO4, Сu(ОН)2, реактивом Толленса1 утворюються карбонові кислоти

Часткове

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Часткове окиснення купрум(ІІ) гідроксидом або реактивом Толленса – якісна реакція на альдегіди

Окиснення

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція “срібного дзеркала” – якісна реакція на альдегіди

Повне

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Горіння

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Особливості окиснення мурашиного альдегіду

Заміщення

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Реакція заміщення α-гідрогенових атомів: послідовно утворюються моно-, ди – та трихлороцтовий альдегіди

Поліконденсація

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Полімеризація

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

1 Реактив Толленса – аміачний розчин аргентум(І) оксиду – OH.

Добування альдегідів

І. Загальні методи одержання

1. Окиснення первинних спиртів:

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

У загальному вигляді (схематично):

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Гідроліз гемінальних дигалогенопохідних1:

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Каталітичне дегідрування первинних спиртів:

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

4. Каталітичне окиснення алкенів:

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

II. Добування окремих представників альдегідів

1. Етаналь добувають гідратацією ацетилену (реакція Кучерова):

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Каталітичне окиснення етилену киснем (каталізатор – солі Купруму, Феруму, Паладію):

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Формальдегід добувають каталітичним окисненням метану:

 Альдегіди   Оксигеновмісні органічні сполуки

Застосування альдегідів

Метаналь є сировиною для виробництва: фенолформальдегідних смол і пластмас, одержаних з них (фенопластів), ypoтропіну(CH2)6N4, який використовують як лікарський засіб і з якого виготовляють вибухівку. У вигляді формаліну2 застосовують для бальзамування і консервації біологічного матеріалу, дублення шкіри, як антисептик.

Етаналь використовують для добування етанолу, оцтової кислоти, бутадієну та низки інших органічних речовин.

__________________________________________________________________

1 Гемінальні дигалогенопохідні – дигалогенопохідні вуглеводнів, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного атома Карбону.

2 Формалін – водний розчин формальдегіду з масовою часткою метаналю 40 %, який містить 8 % метанолу (для стабілізації).




Альдегіди – Оксигеновмісні органічні сполуки