Амінокислоти – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 18.4. Амінокислоти

Амінокислотами називаються органічні сполуки, в молекулах яких містяться одночасно аміногрупа – NH2 і карбоксильна група – СООН.

Їх можна розглядати як похідні карбонових кислот, які утворюються заміщенням одного або кількох атомів водню у вуглеводневому радикалі на аміногрупи. Наприклад:

СН3СООН; H2N-СН2-СООН.

Оцтова кислота Амінооцтова кислота

Назви амінокислот

утворюються від назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно-. Однак амінокислоти, які входять до складу білків, мають також практичні назви, що склалися Історично, наприклад амінооцтова кислота ще називається глікоколом, або гліцином, амінопропіонова – аланіном і т. д.

Ізомерія амінокислот залежить від розміщення аміногрупи і будови вуглеводневого радикала. За розміщенням аміногрупи (відносно карбоксильної) розрізняють: а-амінокислоти (аміногрупи розташовані біля першого атома вуглецю,

рахуючи від карбоксильної групи), (β-амінокислоти (аміногрупа розташована біля другого атома вуглецю), у-амінокислоти (аміногрупа розташована біля третього атома вуглецю) і т. д. Наприклад:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Ізомерія, зумовлена розгалуженням вуглеводневого радикала, була розглянута раніше. Для прикладу напишемо формули сполук складу С3Н6(NН2)СООН:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Найважливіше значення мають а-амінокарбонові кислоти. Вони широко розповсюджені у природі – з них побудовані білки. Із білків гідролізом виділено 22 а-амінокислоти.

Амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, що плавляться з розкладанням при високих температурах (понад 250°С). Легкорозчинні у воді і нерозчинні в ефірі. За хімічними властивостями амінокислоти – своєрідні органічні амфотерні сполуки. Амфотерні властивості пояснюються взаємним впливом аміногрупи і карбоксильної групи у молекулах амінокислот:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Це можна пояснити так. Карбоксильна група амінокислоти відщеплює іон водню, який потім приєднується до аміногрупи тієї самої молекули за місцем неподіленої електронної пари азоту. В результаті дія функціональних груп нейтралізується, утворюється так звана внутрішня сіль, у розчині немає надлишку іонів водню або гідроксилу, а тому він не діє на індикатор. У водних розчинах а-амінокислоти існують у вигляді внутрішньої солі, або біполярного іона:

+

H3N-СН2-СOO – .

А оскільки розчин містить іони, він проводить електричний струм.

Однак розчини тих амінокислот, у молекулах яких міститься неоднакова кількість аміногруп і карбоксильних груп, діють на індикатори. Так, наприклад, водний розчин глутамінової кислоти

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Має слабкокислу реакцію (переважає кількість карбоксильних груп), а водний розчин лізину

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Слабколужну (переважають аміногрупи). Амфотернии характер амінокислот підтверджується взаємодією їх з лугами і кислотами з утворенням солей. Наприклад:

H2N-CH2-COOH + NaOH -> H2N-СН2-COONa + Н2О

Натрієва сіль гліцину

І

H2N-СН2-СООН + НСl -> НСl ∙ H2N-СН2-СООН.

Хлористоводнева сіль гліцину

Отже, при підвищенні концентрації іонів ОН – амінокислоти реагують у формі аніона (як кислота), а при підвищенні концентрації іонів Н+ – у формі катіона (як основа), тобто

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Амінокислоти взаємодіють з металами, оксидами металів, утворюючи солі, а також зі спиртами, утворюючи складні ефіри.

Амінокислоти утворюються під час гідролізу білків як кінцеві продукти гідролізу. Однак їх можна добути і синтетично, наприклад при взаємодії аміаку з галогенозаміщеними кислотами. Останні добувають хлоруванням:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

І далі:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Амінокислоти необхідні для побудови білків живого організму. Люди і тварини одержують їх у складі білкової їжі. Багато амінокислот застосовуються у медицині як лікувальні засоби, а деякі – у сільському господарстві для підгодівлі тварин. Нерозгалужені амінокислоти, як біфункціональні (містять дві функціональні групи) мономери, використовуються для виробництва синтетичних волокон, у тому числі капрону і енанту.

Розглянемо добування полімеру, з якого виробляють капронове волокно. Першим етапом є поліконденсація ε-амінокапронової кислоти

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

У виробництві капронового волокна застосовують не безпосередньо ε-амінокапронову кислоту, а її похідне – капролактам, який є продуктом взаємодії функціональних груп молекул кислоти:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Під час синтезу під впливом води молекули капролактаму перетворюються на молекули ε-амінокапронової кислоти, які піддаються поліконденсації:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Як видно з формули, молекула полімеру, що утворюється, складається із залишків ε-амінокапронової кислоти, які багаторазово повторюються, а зв’язки між залишками виникають внаслідок відщеплення молекул води.

Будову добутого полімеру можна зобразити формулою

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Він має вигляд смоли. Для виробництва волокон смолу плавлять, пропускають крізь фільєри, далі піддають волокна спеціальній обробці, після чого скручують у нитки. Вироби із капрону широко застосовуються у побуті. Капронову смолу використовують для виготовлення міцних і стійких до спрацьовування деталей машин і механізмів.

Енант добувають поліконденсацією ω-аміноенантової кислоти:

 Амінокислоти   АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ




Амінокислоти – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ