Тема 3
НАЙВАЖЛИВІШІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
Урок 56
Тема уроку. Амінооцтова кислота. її будова і властивості
Цілі уроку: формувати знання учнів про нітрогеновмісні сполуки; показати склад і будову на прикладі амінооцтової кислоти; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінооцтової кислоти – біфункціональною сполукою, що містить аміно – й карбоксильну функціональні групи, її амфотерними властивостями; показати поширення амінокислот у природі, їх біологічну роль, застосування.
Тип уроку:
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.
Обладнання: таблиця амінокислот.
Демонстрація 16. Зразки амінокислот.
ХІД УРОКУ
I. Організація класу
II. Мотивація навчальної діяльності
Нітроген міститься в органічних сполуках:
– у структурі карбонового ланцюга;
– у складі функціональної нітрогрупи – NO2 (залишок нітратної кислоти HNO3);
– у складі функціональної аміногрупи – NH2 (залишок молекули амоніаку NH3).
Наведіть приклади відомих вам нітрогеновмісних органічних речовин.
Речовини, що містять одну або кілька аміногруп,
ІІІ. Вивчення нового матеріалу
1. Амінокислоти
Розповідь учителя
Амінокислоти – це нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких містяться аміногрупа – NH2 і карбоксильна група – COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.
Загальна формула амінокислот – H2N – R – COOH.
За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот шляхом додавання префікса аміно – й зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.
Наприклад:
Часто використовується також інший спосіб складання назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно – із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:
Для?-амінокислот R-CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.
Деякі найважливіші а-амінокислоти
Формула | Назва | Позначення |
Н2N – СН2 – СООН | Гліцин | Gly (Глі) |
СН3 – СН(NH2)- СООН | Аланін | Ala (Ала) |
C6H5CH2 – CH (nh2 ) – COOH | Фенілаланін | Phe (Фен) |
(CH3) CH – CH(NH2 ) – COOH | Валін | Val (Вал) |
(CH3)2CH – CH2 – CH(NH2 ) – COOH | Лейцин | Leu(Лей) |
HOCH2 – CH(NH2 ) – COOH | Серин | Ser (Сер) |
H2N – CO – CH2 – CH(NH2) – COOH | Аспарагін | Asn (Асн) |
Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи NH2 – триаміно – і т. д.
Наприклад:
Наявність двох або трьох карбоксильних груп позначається в назві суфіксом – діова або – тріова кислота:
Найпростіший представник класу амінокислот має формулу H2N – CH2 – COOH – аміноетанова (або амінооцтова) кислота – перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.
Демонстрація 16. Зразки амінокислот
Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот, робимо висновок про фізичні властивості амінокислот.
За фізичними властивостями амінокилоти – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.
Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.
2. Хімічні властивості амінооцтової кислоти
Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N – і кислотної COOH, тому амінокислоти за хімічними властивостями – амфотерні органічні сполуки.
Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не реагуватимуть) Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)
Завдання. Запишіть рівняння взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.
Амінокислоти за кислотними властивостями сильніші за карбонові кислоти.
Як основи амінокислоти взаємодіють із кислотами (реакція приєднання):
Важлива властивість амінокислот – здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.
Міжмолекулярна взаємодія а-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох а-амінокислот утворюється дипептид.
Міжмолекулярна реакція за участі трьох?-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.
Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO – NH – пептидним зв’язком.
Найважливіші природні полімери – білки – належать до поліпептидів, тобто являють собою продукт поліконденсації а-амінокислот.
3. Одержання амінокислот
– Гідроліз білків.
– Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:
ClCH2 – COOH + 2H3N 
H2N – CH2 – COOH + NH4Cl
IV. Первинне застосування одержаних знань
(керована практика)
Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду амінооцтової кислоти.
Завдання 2. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.
V. Підбиття підсумків уроку
Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.
VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання. Запропонуйте перетворення, з допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.
(2 votes, average: 3,50 out of 5)