Predmety


Багатоатомні спирти – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.1. Спирти

12.1.3. Багатоатомні спирти

Двохатомні спирти (гліколі) – похідні алканів, у молекулах яких два атоми Гідрогену заміщені на дві гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліколів – СпН2n(ОН)2. Перший представник цього ряду – етан-1,2-діол (тривіальна назва – етиленгліколь). Триатомні спирти (гліцероли) – похідні алканів, у молекулах яких три атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на три гідроксильні групи. Загальна формула гомологічного ряду гліцеролів – СnН2n-1(ОН)3. Перший представник цього ряду – пропан-1,2,3-тріол (тривіальна назва – гліцерол, застаріла тривіальна назва – гліцерин).

Хімічні властивості багатоатомних спиртів аналогічні до властивостей одноатомних насичених спиртів і визначаються наявністю кількох груп – ОН. У реакції можуть брати участь як одна, так і декілька групи – ОН. Кількість гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполук, зокрема, з ростом їх кількості підсилюються кислотні властивості сполуки. Тому багатоатомні спирти легко реагують не лише з лужними металами, але й з лугами і навіть з гідроксидами важких металічних елементів.

Хімічні властивості пропан-1,2,3-тріолу (гліцеролу)

Хімічні властивості гліцеролу подібні до хімічних властивостей етиленгліколю. Спостерігається зростання кислотних властивостей порівняно з насиченими одноатомними спиртами.

З лужними металами

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Динатрій гліцерат

З гідроксидами деяких важких металічних елементів

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

З нерозчинниу у воді Сu(ОН)2голубого кольору утворює комплексну сполуку яскраво-синього кольору

Естерифікація: утворення естерів з органічними та

Мінеральними кислотами

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Триацетат гліцеролу

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Тринітрат гліцеролу

(нітрогліцерин)

З галогеноводнями

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Галогеноспирти

Тринітрат гліцеролу – надзвичайно вибухонебезпечна речовина:

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Добування гліцеролу

1. Гідроліз дигалогеноалканів:

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Найбільше гліцеролу добувають омиленням жирів:

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Значну кількість гліцеролу добувають із пропілену:

 Багатоатомні спирти   Спирти   Оксигеновмісні органічні сполуки

Застосування гліцеролу

Водні розчини гліцеролу (у суміші із пропіленгліколем, етиленгліколем, іншими спиртами) використовують як антифризи – рідини для охолодження двигунів, для систем протизаморожування літаків. Ці суміші мають вишу (порівняно з водою) температуру кипіння, нижчу температуру замерзання, а при замерзанні утворюють не лід, а драглисту масу, яка не пошкоджує деталі системи.

Гліцерол використовують для виробництва вибухових речовин (тринітрат гліцеролу1 – діюча речовина динаміту2), синтетичних смол, для пом’якшення шкіри і тканин, у косметичній промисловості.

Етиленгліколь використовується для одержання антифризів, термопластика поліетилентерефталату (ПЕТФ), з якого отримують цінне синтетичне волокно лавсан3 (поліестер).

__________________________________________________________________

1 Його 1 %-ний розчин використовують у медицині як засіб для розширення судин.

2 Динаміт – адсорбент (тирса, кізельгур тощо), просочений тринітрогліцеролом.

3 Лабораторія високомолекулярних сполук Академії Наук.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (No Ratings Yet)
Loading...