Етин – Алкіни

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

11. Вуглеводні

11.3. Алкіни

Алкіни – вуглеводні із загальною формулою СпН2n-2, у молекулах яких два атоми Карбону перебувають у стані sp-гібридизації та сполучені між собою потрійним зв’язком. Схема молекули етину:

 Етин   Алкіни

 Етин   Алкіни

Фізичні властивості алкінів, гомологи та ізомери

Перші алкіни С2Н2, С3Н4, С4Н6 – гази без кольору і запаху, С5Н8-С16Н30 – рідини, решта – тверді речовини.

У воді розчиняються погано.

Молекулярна формула алкіну

Структурні формули алкінів

Назва алкіну

Міжнародна

Тривіальна (традиційна)

C2H2

CH≡CH

Етин

Ацетилен1

С3H4

СH≡С-СН3

Пропін

Пропілен

С4H6

СH≡C-СН2-СН3

Бут-1-ин

Етилацетилен

СН3-С≡С-СН3

Бут-2-ин

Диметилацетилен

1 За тривіальною назвою першого члена гомологічного ряду ці вуглеводні ще називають ацетиленовими.

Номенклатура

алкінів

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить потрійний зв’язок:

 Етин   Алкіни

2. Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований потрійний зв’язок (згідно із принципом найменших локантів):

 Етин   Алкіни

А) якщо в молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:

 Етин   Алкіни

Б) якщо в молекулі алкіну подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то при виборі нумерації користуються алфавітним порядком (етил → метил → пропіл).

3. Назву сполуки становлять:

А) замісники, перераховані за абеткою, як і у випадку з алканами;

Б) назва алкіну, яка відповідає головному карбоновому ланцюгу (корінь), + ближчий до початку локант потрійного зв’язку + суфікс – ин (-ін), які відділяють один від одного дефісами:

 Етин   Алкіни

Хімічні властивості алкінів

Приєднання

Гідрування (гідрогенізація)

Неповне:  Етин   Алкіни

Каталізатори: Pt, Ni, Pd

Повне:  Етин   Алкіни

Галогенування

 Етин   Алкіни

Гідрогалогенування

 Етин   Алкіни

За наявності каталізатора приєднується лише одна молекула хлороводню

Гідратація (реакція Кучерова1)

 Етин   Алкіни

Відбувається за правилом Марковникова. Вініловий спирт – речовина нестійка, ізомеризується в етаналь

Заміщення Гідрогену біля потрійного зв’язку

Активними металами

 Етин   Алкіни

Утворюються ацетиленіди – солеподібні металопохідні ацетиленових вуглеводнів

Амідами металічних елементів

 Етин   Алкіни

Солями Купруму (І)

 Етин   Алкіни

Утворюється червоно-коричневийосад

Солями Аргентуму

 Етин   Алкіни

Утворюється білий осад

Окиснення

Повне

 Етин   Алкіни

Ацетилен горить, виділяючи кіптяву

Часткове

 Етин   Алкіни

Водний розчин КМnO4 повільно знебарвлюється

Сильними окисниками

 Етин   Алкіни

Окисники: К2Сr2O7 (у кислому середовищі), КМnO4, озон

Полімеризація

Циклоізомеризація (циклічнатримеризація)

 Етин   Алкіни

Лінійна ди – і тримеризація

 Етин   Алкіни

Каталізатори: CuCl, NH4Cl, НСl

 Етин   Алкіни

1 Михайло Григорович Кучеров (1850-1911) – російський хімік-органік.

Для якісного виявлення алкінів використовують реакції:

А) із бромною водою (бромна вода знебарвлюється):

 Етин   Алкіни

Б) окиснення алкінів водним розчином калій перманганату (розчин КМnO4 знебарвлюється):

 Етин   Алкіни

В) утворення червоно-коричневого осаду купрум (І) ацетиленіду або білого осаду аргентум ацетиленіду (якісні реакції на ацетилен).

Добування алкінів

1. Карбідний метод:

 Етин   Алкіни

2. Піроліз:

А) метану:

 Етин   Алкіни

Б) етану:

 Етин   Алкіни

В) окислювальний піроліз метану:

 Етин   Алкіни

3. Із дигалогеноалканів відповідної будови:

 Етин   Алкіни

11.3.1. Етин

Найважливішою сполукою гомологічного ряду алкінів є етин (тривіальна назва – ацетилен).

За нормальних умов це безбарвний газ без запаху1, помірно розчинний у воді. За температури -80,8 °С він зріджується, а при -83,6 °С – твердне (при швидкому охолодженні твердне, минаючи рідку фазу). Вибухонебезпечний, вибухає за температури 500 °С або підвищенні тиску до 2 атм. Вибухонебезпечність зменшується при змішуванні з іншими газами (азотом, метаном чи пропаном) або при розчиненні в органічних розчинниках (за н. у. в 1 л ацетону розчиняється 25 л етину, а при 12 атм – 300 л). Зберігають і перевозять у сталевих балонах білого кольору з червоним надписом “А” (ацетилен), заповнених деревним вугіллям, у вигляді розчину в ацетоні під тиском 1,5-2,5 МПа.

Застосування етину

Його річне виробництво перевищує 5 млн. т. З них приблизно 30% використовують для автогенного зварювання і різання металів (ацетиленокисневе полум’я має температуру 3150 °С), а 70 % – у промисловому органічному синтезі:

– вибухових речовин;

– оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластмас, каучуку, аренів;

– технічного вуглецю.

______________________________________________________

1 Гострий специфічний запах з’являється в технічного етину при добуванні його з кальцій карбіду і зумовлений наявністю (дуже токсичних!) домішок – летких сполук Гідрогену: фосфіну РН3 та арсинуAsH3.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4,50 out of 5)


Етин – Алкіни - Довідник з хімії


Етин – Алкіни