Глюкоза – ВУГЛЕВОДИ

Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

ВУГЛЕВОДИ

Глюкоза

Глюкоза належить до альдегідоспиртів, тобто до складу її молекули входять два типи функціональних груп: альдегідна та спиртова (гідроксильна група).

 Глюкоза   ВУГЛЕВОДИ

Однак у розчині глюкози не всі молекули перебувають у такому вигляді (у лінійній формі). Більшість молекул піддаються реакції циклізації й переважно перебувають у циклічній формі. Унаслідок обертання атомів навколо С-С зв’язків

молекула глюкози може набувати різної форми, зокрема й кільцеподібної. При такому положенні в молекулі відбувається перегрупування атомів – ізомеризація, у результаті чого відкрита форма перетворюється в циклічну:

 Глюкоза   ВУГЛЕВОДИ

При збереженні валентних кутів альдегідна група найближче підходить до п’ятого атома Карбону, відбувається перегрупування за рахунок розриву подвійного зв’язку в карбонільній групі. Аналогічно до процесу приєднання води (і спирту) до альдегідів.

До атома Карбону, який має частковий позитивний заряд, приєднується за допомогою вільної електронної пари атом Оксигену гідроксильної групи, а йон Гідрогену приєднується до карбонільного атома Оксигену за рахунок електронної пари п – зв’язку, що перейшла до нього. Утворюється шестичленний цикл, який не містить альдегідної групи, одним з ланок якого виявляється атом Оксигену.

Циклічні молекули, у свою чергу, можуть знову перетворюватися на відкриті й такі, що містять альдегідну групу. Такий двосторонній процес у розчині йде безперервно. Між ізомерами встановлюється рухлива рівновага. Однак вона сильно зміщена в бік утворення циклічних молекул.

У процесі замикання кільця альдегідна група може орієнтуватися по-різному. Внаслідок цього вона може утворювати дві циклічні форми глюкози: α і β. Вище наведена циклічна β-форма глюкози.

Можливість утворення двох форм глюкози обумовлюється вільним обертанням карбонільного атома Карбону й, отже, всієї альдегідної групи навколо зв’язку C1-С2. Якщо “перескок” атома Гідрогену відбудеться тоді, коли карбонільний Оксиген виявиться зверху, гідроксильна група утворюється над кільцем молекули, як у β-глюкозі, якщо ж карбонільний Оксиген при обертанні атома Карбону піде вниз, гідроксильна група буде розташована під площиною кільця, як в α-глюкозі:

 Глюкоза   ВУГЛЕВОДИ

Між α- та β-формами також існує рівновага: вони постійно переходять одна в одну через проміжне утворення альдегідної форми. Припустімо, що молекула α-форми внаслідок рухливої рівноваги перетворюється в ланцюгову молекулу. Оскільки в ній відбувається обертання альдегідної групи за зв’язком С-С, то при наступному замиканні циклу гідроксильна група може виявитися вже в іншому положенні – з іншого боку кільця, у результаті утворюється β-форма. Цей процес відбувається за такою схемою:

 Глюкоза   ВУГЛЕВОДИ




Глюкоза – ВУГЛЕВОДИ