Кетони – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.9. Кетони

Кетонами називаються органічні сполуки, молекули яких містять карбонільну групу  Кетони   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ сполучену з двома вуглеводневими радикалами.

Їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких два атоми водню біля вторинного атома вуглецю заміщені атомом кисню. Наприклад:

 Кетони   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Загальна формула кетонів  Кетони   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Радикали R та R’

можуть бути різними й однаковими.

Назви кетонів виводять з назв радикалів, що входять до складу їх молекул, додаючи слово кетон, або з назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса – он. Наприклад:

СН3-СО-СН3 – диметилкетон, або пропанон, або ацетон;

СН3-CO-СН2-СН2-СН3 – метилпропілкетон, або пентанон-2.

Властивості кетонів розглядаються на прикладі їх першого гомолога – ацетону.

Ацетон. Ацетон (диметилкетон, пропанон) – безбарвна горюча рідина з характерним запахом. Т. кип.

56,2 °С. Добре розчиняється у воді, спирті та ефірі. Найширше використовується як органічний розчинник, добре розчиняє жири, смоли та багато інших органічних речовин.

Ацетон, як і всі кетони, не дає реакції “срібного дзеркала”, не полімеризується. У цьому його відмінність від альдегідів.

За тих самих умов, що і формальдегід, ацетон приєднує водень:

 Кетони   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

І в цьому разі водень приєднується внаслідок розриву подвійного зв’язку карбонільної групи. Ацетон приєднує також гідросульфіт натрію і синильну кислоту.

Як розчинник ацетон застосовується в багатьох галузях промисловості (виробництво штучного шовку, бездимного пороху, кіноплівки, лаків, ліків тощо). Він також є вихідною речовиною для синтезу різноманітних органічних сполук.

Ацетон виробляють у великих кількостях різними способами: сухою перегонкою деревини, розкладом ацетату кальцію, “кумольним” способом (§ 17.4), окисненням ізопропілового спирту, гідратацією ацетилену водяною парою. За останнім способом реакція відбувається при 400-460 °С над каталізатором, що містить оксиди феруму і мангану:

2СН=2СН + ЗН2О −> СН3-СО-СН3 + 2Н2 + СО2.

Останні два способи синтезу найбільш економічно вигідні.




Кетони – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ