ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 17.9. Кетони
Кетонами називаються органічні сполуки, молекули яких містять карбонільну групу 
сполучену з двома вуглеводневими радикалами.
Їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких два атоми водню біля вторинного атома вуглецю заміщені атомом кисню. Наприклад:
Загальна формула кетонів 
Радикали R та R’
Назви кетонів виводять з назв радикалів, що входять до складу їх молекул, додаючи слово кетон, або з назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса – он. Наприклад:
СН3-СО-СН3 – диметилкетон, або пропанон, або ацетон;
СН3-CO-СН2-СН2-СН3 – метилпропілкетон, або пентанон-2.
Властивості кетонів розглядаються на прикладі їх першого гомолога – ацетону.
Ацетон. Ацетон (диметилкетон, пропанон) – безбарвна горюча рідина з характерним запахом. Т. кип. 56,2 °С. Добре розчиняється у воді, спирті та ефірі. Найширше використовується як органічний розчинник, добре
Ацетон, як і всі кетони, не дає реакції “срібного дзеркала”, не полімеризується. У цьому його відмінність від альдегідів.
За тих самих умов, що і формальдегід, ацетон приєднує водень:
І в цьому разі водень приєднується внаслідок розриву подвійного зв’язку карбонільної групи. Ацетон приєднує також гідросульфіт натрію і синильну кислоту.
Як розчинник ацетон застосовується в багатьох галузях промисловості (виробництво штучного шовку, бездимного пороху, кіноплівки, лаків, ліків тощо). Він також є вихідною речовиною для синтезу різноманітних органічних сполук.
Ацетон виробляють у великих кількостях різними способами: сухою перегонкою деревини, розкладом ацетату кальцію, “кумольним” способом (§ 17.4), окисненням ізопропілового спирту, гідратацією ацетилену водяною парою. За останнім способом реакція відбувається при 400-460 °С над каталізатором, що містить оксиди феруму і мангану:
2СН=2СН + ЗН2О −> СН3-СО-СН3 + 2Н2 + СО2.
Останні два способи синтезу найбільш економічно вигідні.
(1 votes, average: 5,00 out of 5)