Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

4. Реакції естерифікації

Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери.

Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і метанолу утворюється метиловий естер метанової кислоти:

 Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Естерифікація оборотна (омилення) і веде до встановлення рівноваги між початковими речовинами і продуктами реакції.

Механізм утворення естерів

Оскільки дана реакція оборотна, то й усі етапи її проходження мають бути оборотними.

Обидві реакції, пряма і зворотна, проходять однакові проміжні стадії і за однаковими механізмами.

Реакція починається з протонування карбоксильної групи шляхом додавання концентрованої сульфатної кислоти.

 Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Потім проходить нуклеофільне приєднання молекули спирту до позитивно зарядженого атома Карбону.

 Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Внутрішньо-молекулярне перегрупування супроводжується виділенням води й утворенням протонованого естеру.

 Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації

Унаслідок відщеплювання одного протона каталізатор відновлюється, і утворюється кінцева похідна – естер.

 Механізм утворення естерів   Реакції естерифікації


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4,50 out of 5)


Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації - Довідник з хімії


Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації