Ненасичені вуглеводні

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ

§ 16.5. Ненасичені вуглеводні

Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є атоми карбону, сполучені між собою подвійними чи потрійними зв”язками. Ненасиченими їх називають ще й тому, що їх молекули мають менше число атомів карбону, ніж насичені.

Першими представниками гомологічних рядів ненасичених вуглеводнів є етилен (з подвійним зв’язком) і ацетилен (з потрійним зв’язком):

 Ненасичені вуглеводні

class=""/>

Електронну природу подвійних і потрійних зв’язків розглянуто у § 3.2 та 10.2.

Подвійний зв’язок складається з одного σ-зв’язку і одного Ненасичені вуглеводні-зв’язку. За своєю природою  Ненасичені вуглеводні-зв’язок різко відрізняється від σ-зв’язку –  Ненасичені вуглеводні-зв’язок менш міцний внаслідок перекривання електронних хмар поза площиною молекули (див. рис. 10.2). І хоча подвійний зв’язок зображується двома однаковими рисками, завжди слід враховувати їх нерівноцінність.

Потрійний зв’язок складається з одного σ-зв’язку і двох  Ненасичені вуглеводні

class=""/>-зв’язків. Це зумовлює деякі специфічні властивості ацетилену та його гомологів.

Як випливає з електронної будови, кратні зв’язки (подвійні та потрійні) порівняно легко (легше, ніж одинарні) розриваються при хімічній взаємодії.

Гомологічні ряди ненасичених вуглеводнів. Сполуки гомологічного ряду етилену зображуються загальною формулою СnН2n. Назви гомологів за раціональною номенклатурою походять від назв відповідних насичених вуглеводнів із заміною закінчення – ан на – илен (-ілен). Наприклад: етан С2Н6 – етилен С2Н4, пропан С3Н8 – пропілен С3Н6 і т. д.

За систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виводять з назв насичених вуглеводнів, замінюючи закінчення – ан на – єн [єн – подвійний зв’язок) та вказуючи номер атома карбону з подвійним зв’язком (головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок). Наприклад:

 Ненасичені вуглеводні

Загальна міжнародна назва етиленових вуглеводнів – алкени. Ненасичені вуглеводні ряду етилену, що містять один подвійний зв’язок, називаються олефінами.

Радикал етилену СН2=СН-, який називають вінілом, є складовою частиною ряду молекул. Наприклад:

 Ненасичені вуглеводні

Гомологічний ряд ацетилену має формулу СnН2n-2. Гомологи розглядаються як похідні ацетилену і називаються метилацетилен (С3Н4), етилацетилен (С4Н6) і т. д.

Назви ацетиленових вуглеводнів за систематичною номенклатурою виводять з назв насичених вуглеводнів, замінюючи закінчення – ан на – ин (-ін). Головний ланцюг нумерують з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв’язок. Наприклад:

 Ненасичені вуглеводні

Загальна назва ацетиленових вуглеводнів за систематичною номенклатурою – алкіни.

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів розглядаються на прикладах етилену та ацетилену.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 2,50 out of 5)


Ненасичені вуглеводні - Довідник з хімії