Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів 👍, Науковий портал Predmety.in.ua

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3. Іонні реакції

3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Сполуки із замісником у бензеновому кільці можуть вступати в реакцію подальшого заміщення атомів Гідрогену – вторинного заміщення. При цьому можливе утворення трьох ізомерних структур:

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Розташування другого замісника значною мірою залежить від здатності першого замісника віддавати або відтягувати на себе електрони.

Замісник, що віддає електрони, підвищує здатність бензенового кільця до реакції електрофільного

заміщення, а замісник, що відтягує електрони, зменшує цю здатність.

Запам’ятайте: здатність атома або атомної групи відтягувати або зміщувати електрони на бензенове кільце визначає індуктивний ефект (І-ефект).

Групи, що зміщують електрони на бензенове кільце, створюють +І-ефект: алкільні групи (R-).

Групи, що відтягують електрони на себе, створюють – І-ефект: Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Інша можливість впливати на реакційну здатність бензенового кільця полягає в здатності певних замісників утворювати мезомерні структури з ароматичною системою.

Запам’ятайте:

мезомерний ефект – це вид електронних зміщень у несиметричних зв’язаних системах, що викликаються замісником і супроводжуються утворенням полярних багатоцентрових молекулярних орбіталей.

Групи – ОН, – Сl, – NH2, що віддають електрони бензеновому кільцю, створюють +М-ефект.

Групи – СН=O, – СООН, – NO2, що відтягують електрони з бензенового кільця, створюють – М-ефект.

Увага: мезомерні ефекти в аміно – (-NH2) і гідроксильній групі (-ОН) сильніші, ніж їхні індуктивні ефекти. А в галогенів переважають індуктивні ефекти.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів

Сума І-ефекту і М-ефекту першого замісника визначає положення подальшого замісника в бензеновому кільці.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

– Активуючий замісник (замісник першого роду) підвищує електронну щільність усіх положень у бензеновому кільці, але найбільше в орто – і пара-положеннях.

– Дезактивуючий замісник (замісник другого роду), зменшує електронну щільність усіх положень, але активність орто – і пара-положень знижується сильніше, ніж мета-положення.1

Запам’ятайте: вплив замісника першого роду найсильніше проявляється в орто – і пара-положеннях.

Орієнтуюча дія замісника на подальше заміщення:

Орієнтують в о – і п-положення	Орієнтують у м-положення
-СН3, – О-СН3	-NO2
-ОН	-СНО
-NH2	-СООН
-Сl1	-SO3H

Приклад. При нітруванні фенолу утворюється 2,4,6- тринітрофенол (пікринова кислота), при нітруванні нітробензену утворюється 1,3-динітробензен.

Орієнтація заміщення в заміщених аренів Електрофільне заміщення в заміщених аренів

(2 votes, average: 4,00 out of 5)

Орієнтація заміщення в заміщених аренів – Електрофільне заміщення в заміщених аренів - Довідник з хімії

Схожі записи:

Ступінь окиснення – Окисно-відновні реакції ОКИСНЕННЯ І ВІДНОВЛЕННЯ 1. Окисно-відновні реакції 1.2. Ступінь окиснення Водень і хлор реагують під час яскраво вираженої екзотермічної реакції, перетворюючись на гідроген хлорид: Н2 +...
ОКИСНО-ВІДНОВНІ РЕАКЦІЇ Хімія – універсальний довідник ХІМІЧНИЙ ПРОЦЕС РЕАКЦІЇ ЗІ ЗМІНОЮ СТУПЕНІВ ОКИСНЕННЯ ЕЛЕМЕНТІВ ОКИСНО-ВІДНОВНІ РЕАКЦІЇ Окисно-відновні реакції проходять за рахунок переходу електронів або атомів від одних...
ОДИНИЦЯ КІЛЬКОСТІ РЕЧОВИНИ – МОЛЬ Хімія – універсальний довідник КІЛЬКІСНІ ВІДНОШЕННЯ В ХІМІЇ ОДИНИЦЯ КІЛЬКОСТІ РЕЧОВИНИ – МОЛЬ Речовини, що вступають в хімічну взаємодію, можуть складатися з атомів, або молекул,...
Стан рівноваги – Константа рівноваги – Характеристики хімічної рівноваги ХІМІЧНА РІВНОВАГА 1. Характеристики хімічної рівноваги 1.2 . Константа рівноваги У ході реакції рівноваги первинна концентрація початкових речовин постійно зменшується. Внаслідок цього знижується і швидкість...
Білки – АМІНОКИСЛОТИ Й БІЛКИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АМІНОКИСЛОТИ Й БІЛКИ Білки Білки (білкові речовини) – макромолекулярні природні сполуки...
Механізм утворення естерів – Реакції естерифікації ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 4. Реакції естерифікації Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери. Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і...
Кисень – Елементи VIA групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.3. Елементи VIA Групи 9.3.3. Кисень...
Предмет і завдання хімії Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОСНОВНІ ЗАКОНИ Й ПОНЯТТЯ ХІМІЇ Предмет і завдання хімії Людство опановує хімічні поняття...
Хлор – ВОДЕНЬ. ГАЛОГЕНИ-НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 8. ВОДЕНЬ. ГАЛОГЕНИ § 8.6. Хлор Поширення у природі. У природі...
ОКИСНЕННЯ – ВІДНОВЛЕННЯ Хімія – універсальний довідник ГАЛОГЕНИ ОКИСНЕННЯ – ВІДНОВЛЕННЯ Суть реакції між металом і галогеном полягає у втраті електронів атомами одного елемента (у даному випадку металу)...
ІОННИЙ І КОВАЛЕНТНИЙ ЗВ’ЯЗОК Хімія – універсальний довідник ВІД НАТРІЮ ДО АРГОНУ ІОННИЙ І КОВАЛЕНТНИЙ ЗВ’ЯЗОК Атоми того самого елемента притягують до себе електрони однаково, тому електрони на зв’язучій...
Сполуки заліза – МЕТАЛИ ПОБІЧНИХ ПІДГРУП ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 14. МЕТАЛИ ПОБІЧНИХ ПІДГРУП § 14.7. Сполуки заліза Для заліза найбільш...
Збуджений стан атома – Електрон. Електронні шари ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 2. Будова атома 2.4. Електрон. Електронні шари 2.4.2. Збуджений стан атома При збудженні...
Згубна дія алкоголю – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 12. Оксигеновмісні органічні сполуки 12.1. Спирти 12.1.2. Згубна дія алкоголю Метиловий спирт, який...
Карбонатна кислота – Елементи IV групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.5. Елементи IV Групи 9.5.4. Карбонатна...
Карбон і Силіцій. Сполуки Карбону та Силіцію – Неметали Хімія Неорганічна хімія Неметали Карбон і Силіцій. Сполуки Карбону та Силіцію Карбон і Силіцій Карбон розташований в 2-му, Силіцій – у 4-му періоді Періодичної системи,...
Класифікація естерів карбонових кислот – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери Естери дуже поширені в природі. Вони є основою так званих ефірних олій, надають приємного запаху квітам, плодам і ягодам. Естери...
Класифікація карбонових кислот Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Класифікація карбонових кислот Класифікація за вмістом Оксигену: оскільки до...
Розчини ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 6. Суміші речовин. Розчини 6.3. Розчини Розчини – гомогенні (однорідні) суміші з двох,...
Оксиди нітрогену – ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 10. ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ § 10.6. Оксиди нітрогену Нітроген утворює шість кисневих...
МОЛЕКУЛЯРНІ КРИСТАЛИ Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ МОЛЕКУЛЯРНІ КРИСТАЛИ Якщо проаналізувати фізичні властивості речовин, які складаються з молекул, можна дійти висновку, що речовини з молекулярною будовою...
Розчинність речовин у воді – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.2. Розчинність речовин у воді...
Поліприєднання ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.7. Поліприєднання У реакції поліприєднання відбувається електрофільне приєднання молекул спирту за полярними подвійними зв’язками. Якщо кожен із реагентів має по...
МОЛЕКУЛИ АЗОТУ N2, КИСНЮ O2 І ФТОРУ F2 Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ ХІМІЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК МОЛЕКУЛИ АЗОТУ N2, КИСНЮ O2 І ФТОРУ F2 Енергетична діаграма орбіталей двохатомних молекул елементів другого періоду наведена...
Рівняння стану – Газові закони ДОДАТОК 2 . Газові закони Стан ідеальних тазів1 і їхні взаємодії можна описати простими законами. Рівняння стану Взаємозв’язок між об’ємом V, тиском р і абсолютною...
Етиленгліколь і гліцерин – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ § 17.3. Етиленгліколь і гліцерин Етиленгліколь. Етиленгліколь...
Енергетичний ефект хімічних реакцій Хімія Загальна хімія Хімічні реакції Енергетичний ефект хімічних реакцій Хімічні реакції завжди супроводжуються виділенням або поглинанням енергії. Кількість виділеної або поглиненої енергії називається тепловим ефектом...
Хімічні властивості алкінів – АЛКІНИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АЛКІНИ Хімічні властивості алкінів Хімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх...
Сірководень – ОКСИГЕН. СУЛЬФУР Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ ОКСИГЕН. СУЛЬФУР Сірководень Молекула сірководню складається з атома Сульфуру та двох...
Зміна ступеню окиснення – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція 4.5. Зміна ступеню окиснення Процес віддачі електронів атомом, молекулою або...
Тема 37. Феноли Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПЕРЕВІРКИ ЗНАНЬ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Тема 37. Феноли Серед чотирьох наведених варіантів відповідей виберіть...
ЕЛЕКТРОННА БУДОВА АТОМА Хімія – універсальний довідник БУДОВА АТОМА ЕЛЕКТРОННА БУДОВА АТОМА Хімічні властивості визначаються електронною будовою атома. Описати електронну будова атома – це означає, насамперед, зазначити розподіл...
Амфотерні оксиди та гідроксиди – ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Амфотерні оксиди та гідроксиди Поняття про амфотерність Іноді трапляються...
Загальні фізичні властивості металів – ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Загальні фізичні властивості металів Металічні елементи займають в основному ліву...
Озон – Елементи VIA групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.3. Елементи VIA Групи 9.3.4. Озон...