Полісахариди. Крохмаль і целюлоза – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки

ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.6. Вуглеводи

12.6.3. Полісахариди. Крохмаль і целюлоза

Склад і будова молекул

Крохмаль і целюлоза – це природні полімери, їхній хімічний склад виражається одною формулою – (С6Н10O5)n. Крохмаль складається із залишків а-глюкози (до 6000 ланок). Молекули мають не тільки лінійну1, але й розгалужену будову2 з молекулярною масою від 30 000 до 1 мільйона Да. Целюлоза складається із залишків β-глюкози,

молекули мають лише лінійну структуру, а відносна молекулярна маса може становити кілька мільйонів дальтон:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Утворення в природі

Спочатку з карбон(ІV) оксиду і води, унаслідок низки біохімічних процесів, утворюється α-глюкоза:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

А далі з α-глюкози синтезується крохмаль:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Або сумарно:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Властивості крохмалю

1. Гідроліз:

А)

повний:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Або сумарно:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Декстрини утворюються під час термічної обробки продуктів, які містять крохмаль, – варення, смаження картоплі, випікання хліба тощо. Декстрини легше засвоюються організмом людини, оскільки складаються з менших за розміром молекул і краще розчиняються у воді;

Б) частковий:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки 3

2. Взаємодія з йодом (йодокрохмальна реакція) – якісна реакція: утворюється сполука темно-синього кольору4.

Властивості целюлози

1. Гідроліз може відбуватися під дією ферментів або при нагріванні з водними розчинами кислот:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

2. Целюлоза добре горить з виділенням великої кількості енергії:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

3. Термічний розклад: під час нагрівання без доступу повітря целюлоза розкладається на деревне вугілля та леткі органічні речовини (метанол, ацетон, оцтову кислоту та інші оксигеновмісні органічні сполуки).

4. Естерифікація:

А) залежно від умов проведення реакції можна отримати моно-, ди – та тринітрати целюлози5:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Б) з оцтовим ангідридом целюлоза також утворює естери – моно-, ди – та триацетатцелюлозу:

 Полісахариди. Крохмаль і целюлоза   Вуглеводи   Оксигеновмісні органічні сполуки

Триацетатцелюлоза розчиняється в органічних розчинниках, її використовують при виробництві ацетатного шовку, фото-, кіно – та рентгенівської плівки, пластичних мас, лаків.

Значення і застосування вуглеводів

Низькомолекулярні вуглеводи (моно-, ди-, олігосахариди) називають цукрами. Не слід цей термін плутати з іншими тривіальними назвами вуглеводів, а саме:

– цукор – харчовий продукт (пісок, рафінад), який містить до 99,9 % сахарози;

– цукор буряковий – цукор, який добувають із цукрового буряка;

– цукор виноградний – глюкоза, що міститься у винограді та інших солодких плодах. Універсальне джерело енергії в організмі для забезпечення метаболічних процесів. Кров людини у нормі містить 0,8-0,12 % глюкози;

– цукор молочний – лактоза, міститься в молоці, в 4-5 разів менш солодка, ніж сахароза;

– цукор солодовий – мальтоза (ізомер сахарози), яку добувають неповним гідролізом крохмалю ферментами, що містяться в солоді (пророслому зерні злаків). Мальтоза на 40 % менш солодка, ніж сахароза;

– цукор тростинний – цукор, який добувають із цукрової тростини;

– цукор фруктовий – фруктоза, міститься у багатьох фруктах та овочах, а також у меді.

Деякі цукри мають солодкий смак. Солодкість цукрів різна6.

1. Глюкозу використовують у кондитерській промисловості (для виготовлення карамелі, мармеладу, пряників); як відновник (реакція “срібного дзеркала”) при виготовленні дзеркал, ялинкових прикрас; у текстильній промисловості розчином глюкози обробляють тканини перед фарбуванням. У медицині глюкозу застосовують як універсальний антитоксичний засіб, з неї синтезують лікарські препарати (аскорбінову кислоту, кальцій глюконат).

2. Фруктоза майже у 2,33 разу солодша за глюкозу, тому її використовують у кондитерському виробництві дієтичних продуктів та продуктів для діабетиків.

3. Сахарозу застосовують у харчовій промисловості, її гідролізом добувають штучний мед. Відходи виробництва цукру – меляса – є цінним кормовим продуктом для худоби і сировиною для виробництва пекарських дріжджів.

4. Крохмаль використовують для виготовлення глюкози, патоки (яку застосовують у кондитерському виробництві).

5. Целюлоза є основною складовою деревини, бавовни, льону, коноплі. Ці природні матеріали з давніх-давен людина використовує для будівництва, виготовлення предметів побуту, як сировину для текстильного виробництва. Крім того, очищену целюлозу переробляють на папір, з неї виготовляють штучні волокна (ацетатний та віскозний шовк), пластмаси і полімерні плівки (целулоїд7, целофан), бездимний порох, незаймисту кіноплівку, лаки та емалі, мийні засоби. Методом гідролізу целюлози добувають глюкозу, з якої виробляють гідролізний етанол: з 1 т відходів лісової промисловості можна отримати до 200 л етилового спирту.

Похідну целюлози – карбоксиметилцелюлозу, речовину з винятковою теплоємністю – використовують у побуті як акумулятор холоду. Перед застосуванням охолоджувальний елемент на деякий час (до замерзання) кладуть у морозильну камеру. Усередині сумки-холодильника такий елемент здатен тривалий час підтримувати низьку температуру.

_____________________________________________________________

1 Амілоза – молекули крохмалю, які мають ниткоподібну (лінійну) будову, розчиняються в гарячій воді, дають синє забарвлення з йодом. Крохмаль містить 25 % амілози.

2 Амілопектин – молекули крохмалю розгалуженої будови, які під час нагрівання з водою утворюють клейстер. Масова частка амілопектину в крохмалі становить 75 %.

3 Патока – продукт неповного гідролізу крохмалю, містить декстрини (0-70 %), глюкозу (0-50 %), мальтозу (19-85 %).

4 Ниткоподібні молекули амілози скручуються в спіралі, усередину яких, як у пастку, можуть потрапляти молекули інших речовин – утворюється сполука за типом “гість – господар”. Утворенням саме такого зв’язку пояснюють взаємодію крохмалю з йодом (спиртовим розчином).

5 Колодій – 4 %-вий розчин нітроцелюлози в суміші етанолу та діетилового етеру. Використовують у медицині для заклеювання невеликих ран і закріплення пов’язок. Колоксилін – динітроцелюлоза, її застосовують для виготовлення нітролаків. Піроксилін (тринітроцелюлоза)- вибухова речовина, яку використовують для виготовлення бездимного пороху.

6 На сьогодні найсолодшою їстівною (і відносно нешкідливою) речовиною є метилфенхіловиий естер L-α-аспаргіл-аміномалонової кислоти, який у 40 тис. разів солодший за сахарозу.

7 Целулоїд – матеріал, що виготовляють із суміші колоксиліну з камфорою.




Полісахариди. Крохмаль і целюлоза – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки