Поняття про ароматичні сполуки – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Поняття про ароматичні сполуки

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець – циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у 1865 р. німецький учений А. Кекулє:

 Поняття про ароматичні сполуки   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Ця формула правильно

відтворює рівноцінність шести атомів Карбону, однак не пояснює низку особливих властивостей бензену. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, бензен не проявляє схильності до реакцій приєднання: він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, тобто не дає типових для ненасиче – них сполук якісних реакцій. Саме тому питання, пов’язане з будовою бензолу, привертало увагу дослідників упродовж десятків років.

До ароматичних сполук належать сполуки, які проявляють властивість ароматичності.

Один із критеріїв ароматичності був сформульований німецьким фізиком Е. Хюккелем і відомий як правило Хюккеля. Згідно із цим правилом, ароматичні молекули повинні мати плоский циклічний карбоновий ланцюг і число узагальнених π-електронів дорівнює 4n + 2, де n = 0, 1, 2, 3 тощо. Тільки в цьому разі молекула буде мати ароматичний характер. Число узагальнених її – електронів може бути 6, 10, 14 тощо:

Структурна формула

 Поняття про ароматичні сполуки   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

 Поняття про ароматичні сполуки   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Молекулярна формула

C6H6

C10H8

Число π-електронів

6

10

Назва

Бензен

Нафталін

Структурна формула

 Поняття про ароматичні сполуки   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

 Поняття про ароматичні сполуки   АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

Молекулярна формула

C14H10

C14H10

Число π-електронів

14

14

Назва

Антрацен

Фенантрен




Поняття про ароматичні сполуки – АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)