Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

І СЕМЕСТР

Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ

Урок 10

Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Цілі уроку: розширити знання учнів про вуглеводні на прикладі будови та властивостей циклоалканів; розвивати вміння складати структурні формули органічних сполук, їхні назви за систематичною номенклатурою на прикладі ізомерів циклоалканів; ознайомити з явищем міжкласової ізомерії на прикладі циклоалканів; формувати знання учнів про хімічні властивості циклоалканів як насичених вуглеводнів, головні способи одержання циклоалканів,

галузі їх застосування.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, демонстраційний експеримент.

Обладнання: моделі циклопентану й циклогексану.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

1. Двоє учнів біля дошки виконують схеми перетворень:

А) етан  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) брометан  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) бутан  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) ізобутан  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) карбон(IV) оксид;

Б) C3H8  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

class=""/> С3Н7Вr  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) C6H14  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) C6H12  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) CO2

2. Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалювання 1 м3 суміші метану, етану і пропану складу 65, 25 і 10 % відповідно (об’єми приведено до н. у.).

3. Зобразіть формулу вуглеводню складу C5H10, якщо відомо, що в молекулі всі зв’язки між атомами Карбону – одинарні.

III. Вивчення нового матеріалу

1. Циклоалкани (циклопарафіни)

Розповідь учителя

На відміну від насичених вуглеводнів, що характеризуються наявністю відкритих карбонових ланцюгів, існують вуглеводні із замкнутими ланцюгами (циклами). За своїми властивостями вони нагадують звичайні насичені вуглеводні алкани (парафіни), звідси й походить їхня назва – циклоалкани (циклопарафіни). Загальна формула гомологічного ряду циклоалканів – CnH2n, тобто циклоалкани ізомерні етиленовим вуглеводням. Представниками цього ряду сполук є циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Дуже часто в органічній хімії структурні формули перелічених циклоалканів зображують без символів C і H простими геометричними фігурами:  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

2. Ізомерія

Для циклопарафінів, починаючи із C4H8, характерними є деякі види структурної ізомерії, пов’язані:

А) з числом атомів Карбону в кільці, наприклад:  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (етилциклопропан),  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (метилциклобутан);

Б) з числом атомів Карбону в замісниках:  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (1-метил-2-пропілциклопентан),  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (1,2-діетилциклопентан);

В) з положенням замісника в кільці:  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (1,1-диметилциклогексан),  Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) (1,2-диметилциклогексан).

Для циклоалканів характерною є також міжкласова ізомерія з алкенами.

Завдання 1. Складіть і назвіть ізомери циклоалкану складу C6H12.

За наявності двох замісників у кільці біля різних атомів Карбону можлива геометрична цис-транс-ізомерія, починаючи із C5H10, і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку, якщо молекула не має площини симетрії. (Демонструємо відео-фрагмент або схему утворення цис-транс-ізомерії в циклічних сполуках.)

Для циклогексану, як правильного шестикутника, між’ядерні кути становлять 120°. Якби молекула циклогексану мала плоску будову, то відхилення від нормального валентного кута атома Карбону становило б: 109,5°-120° = 10,5°.

Циклогексан і більші цикли мають неплоску будову. У розглянутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути за умови його існування у двох конформаціях – “крісла” і “ванни”. Конформація “крісла” менш напружена, тому циклогексан існує переважно у вигляді конформерів I і III, причому цикл зазнає безперервної інверсії (від лат. inversio – “перекидання”, “перестановка”) з проміжним утворенням конформера II:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

3. Способи одержання циклоалканів

1) Одним з найчастіше застосовуваних способів одержання циклоалканів є циклізація дигалогенопохідних вуглеводнів: а) у результаті дії цинку в етиловому спирті на відповідне дигалогенопохідне ланцюг атомів Карбону замикається, приводячи до утворення циклоалкану (Г. Густавсон):

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Б) унаслідок дії амальгами літію на 1,4-дибромбутан утворюється циклобутан:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

2) Гідрогенізація ароматичних сполук:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Завдання 2. Одержіть циклопентан з 1,5-дихлорпентану.

4. Фізичні властивості циклоалканів

Циклоалкани мають більш високі температури плавлення і кипіння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За однакового складу температура кипіння циклопарафіну тим вища, чим більший розмір циклу. Циклоалкани у воді практично не розчиняються, однак розчиняються в органічних розчинниках.

Завдання 3. Порівняйте фізичні властивості деяких циклоалканів, наведених у таблиці.

Фізичні властивості деяких циклоалканів

Сполука

T°пл, °С

T°кип, °С

D420

Циклопропан

-126,9

-33

0,6881

Метилциклопропан

-177,2

0,7

0,69122

Циклобутан

-80

13

0,7038

Метилциклобутан

-149,3

36,8

0,6931

Циклопентан

-94,4

49,3

0,7460

Метилциклопентан

-142,2

71,9

0,7488

Циклогексан

6,5

80,7

0,7781

1За температури кипіння.

2За температури -20,0 °С

5. Хімічні властивості

Хімічні властивості циклопарафінів залежать від числа атомів Карбону, що становлять цикл. Нижчі циклоалкани (циклопропан і циклобутан) поводяться як ненасичені вуглеводні, вони здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани з більшою кількістю атомів Карбону в циклі поводяться як алкани, для них характерними є реакції заміщення.

¦ Як ви вважаєте, чому?

1) Гідрування

У процесі каталітичного гідрування три-, чотири – та п’ятичленні цикли розриваються з утворенням алканів:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Як бачимо, п’ятичленний цикл розривається лише за високих температур.

2) Галогенування

Тричленний цикл під час галогенування розривається, приєднуючи атоми галогену:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Циклопарафіни з п’яти – й шестичленними циклами в процесі галогенування вступають у звичайні для парафінів реакції заміщення:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

3) Гідрогалогенування

Циклопропан та його гомологи взаємодіють з галогеноводнями з розривом циклу:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Реакція здійснюється відповідно до правила Марковнікова (решта циклопарафінів з галогеноводнями не реагує).

4) Дегідрування

Сполуки з шестичленними циклами в разі нагрівання з каталізаторами дегідруються з утворенням ароматичних вуглеводнів:

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

5) Окиснення

Незважаючи на стійкість циклопарафінів до окисників за звичайних умов, у разі нагрівання сильні окисники перетворюють їх на двоосновні карбонові кислоти з тим же числом атомів Карбону.

 Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

IV. Підбиття підсумків уроку

1. Застосування циклоалканів

Найбільше практичне значення мають циклогексан та етилциклогексан. Циклогексан використовується для одержання циклогексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також як розчинник. Циклопропан застосовується в медичній практиці як інгаляційний анестезуючий засіб.

2. Розв’язання задач

1) Обчисліть об’єм хлору, необхідний для хлорування 5 л циклопропану (н. у.), якщо втрати в синтезі становлять 8 %.

2) Обчисліть масу пентану, що утвориться в результаті гідрування циклопентану масою 140 г.

V. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5,00 out of 5)


Поняття про циклоалкани (циклопарафіни) - Плани-конспекти уроків по хімії