Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.13. Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення

Добування складних ефірів. При взаємодії карбонових кислот зі спиртами утворюються складні ефіри. Наприклад, з оцтової кислоти й етилового спирту за наявності каталізатора(концентрованої сірчаної або соляної кислоти) добувають складний ефір – етилацетат:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Загальна формула складних ефірів  Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

class=""/> де R і R’ – вуглеводневі радикали. Складні ефіри можна розглядати як похідні кислот, у яких водень гідроксилу заміщений радикалом. Проте у складних ефірах мурашиної кислоти замість радикала R стоїть атом водню.

Реакція утворення складного ефіру з кислоти і спирту називається реакцією етерифікації (“етер” – ефір).

Реакції етерифікації характерні не тільки для карбонових, а й для мінеральних кислот. Наприклад, при взаємодії етилового спирту із сірчаною кислотою утворюється складний ефір – діетилсульфат:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

З азотної кислоти і спирту утворюється

етилнітрат:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Номенклатура. Назви складних ефірів найчастіше утворюються від назв кислот і спиртів, залишки яких входять до їх складу, з додаванням слова “ефір” або ж за типом назв солей. Наприклад:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Властивості. Складні ефіри карбонових кислот – рідини, малорозчинні у воді, але добре розчиняються у спирті. Особлива будова молекул складних ефірів (у них немає, наприклад, гідроксильних груп) зумовлює відсутність водневих зв’язків, а отже, і відсутність асоційованих молекул, характерних для спиртів і кислот. Тому складні ефіри киплять при нижчих температурах, ніж відповідні їм кислоти.

Багато складних ефірів мають приємний фруктовий запах. Так, мурашино-аміловий ефір має запах вишень, мурашино-етиловий – рому, оцтово-аміловий – бананів, масляно-етиловий – абрикосів, масляно-бутиловий – ананасів, ізовалеріано-етиловий – яблук.

Складний ефір, взаємодіючи з водою, знову перетворюється на кислоту і спирт. Наприклад:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Реакція взаємодії складного ефіру з водою, внаслідок якої утворюються спирт і кислота, називається омиленням, або гідролізом. Вона зворотна щодо реакції етерифікації.

Очевидно, процес етерифікації оборотний:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

І при встановленні хімічної рівноваги в реагуючій суміші будуть міститись як вихідні, так і кінцеві речовини.

Каталізатор – іони водню (мінеральні кислоти) – однаково прискорює пряму і зворотну реакції (етерифікації і гідролізу), тобто прискорює досягнення рівноваги. Щоб змістити її в бік утворення ефіру, вихідну кислоту або спирт слід брати у надлишку. Того самого результату буде досягнуто, якщо вилучати один з продуктів реакції зі сфери взаємодії: відганяти ефір або зв’язувати воду водовідбираючими речовинами. Іони ОН посилюють гідроліз складних ефірів: рівновага зміщується в бік кислоти і спирту й реакція стає практично необоротною, тому що карбонова кислота, яка утворюється, з лугом дає сіль:

 Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення   КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Взаємодія складних ефірів з водою – їх найважливіша хімічна властивість (прості ефіри (етери) гідролізу не піддаються).

Застосування. Багато складних ефірів застосовуються як добрі розчинники органічних речовин, їх широко використовують для виготовлення фруктових есенцій. Деякі складні ефіри застосовують у медицині: ізоамілнітрит послаблює приступи при стенокардії, етилнітрит розширює периферійні кровоносні судини.




Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ - Довідник з хімії


Складні ефіри (естери). Реакції етерифікації та омилення – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ