SN1-механізм – Нуклеофільне заміщення

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3. Іонні реакції

3.3 . Нуклеофільне заміщення

Атом галогену, сполучений з атомом Карбону, може легко витіснятися нуклеофілом у вигляді аніона, наприклад, гідроксид-іоном, який має електронну пару.

Приклад. Монобромоетан реагує з водним розчином їдкого натру, утворюючи етанол:

 SN1 механізм   Нуклеофільне заміщення

Реакція галогеноалканів з гідроксид-іоном може проходити двома різними шляхами.

SN 1 – механізм

Нуклеофільна реакція заміщення відбувається у два етапи. На 1-у етапі в результаті виходу негативно зарядженої частинки утворюється карбкатіон.

 SN1 механізм   Нуклеофільне заміщення

2-й етап є іонною реакцією карбкатіона з багатим на електрони нуклеофілом.

 SN1 механізм   Нуклеофільне заміщення

Запам’ятайте: SN1-механізм – це дворівневий процес: спочатку йде повільне утворення карбкатіону, потім цей іон швидко реагує з гідроксид-іоном, утворюючи молекулу спирту.




SN1-механізм – Нуклеофільне заміщення