Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання
ЧАСТИНА І
ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ. АЛКАНИ
Фізичні властивості алканів
Багато фізичних властивостей (температура плавлення й кипіння) гомологів змінюються не лінійно, а “пилкоподібною” залежністю від кількості атомів Карбону, яку ми подаємо у вигляді графіка:
При нормальних умовах (0 °С, 1 атм) перші чотири гомологи являють собою гази; сполуки, що містять від 5 до 15 атомів Карбону – рідини; вищі вуглеводні
Усі алкани являють собою безбарвні або білі речовини. Леткі вуглеводні мають характерний “бензиновий” запах. Вищі вуглеводні являють собою жирні на дотик м’які речовини, їхній типовий представник – парафін, з якого виготовляють свічі.
Алкани практично не розчинні у воді, тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із молекулами води, вони добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як тетрахлорметан
Хімічні властивості алканів
За звичайних умов алкани хімічно інертні. Вони стійкі до дії багатьох реагентів: не взаємодіють із концентрованими сульфатною та нітратною кислотами, з концентрованими й розплавленими лугами, не окислюються сильними окисниками – калій перманганатом КМnO4 тощо.
Хімічна стійкість алканів пояснюється високою міцністю зв’язків С-С та С – Н, а також їхньою неполярністю. Неполярні зв’язки С-С в алканах не схильні до іонного розриву, але здатні до розщеплення гемолітично під дією активних вільних радикалів. Для алканів характерні радикальні реакції, унаслідок яких виходять сполуки, де атоми Гідрогену заміщені на інші атоми або групи атомів. Отже, алкани вступають у реакції, які протікають за механізмом радикального заміщення. За таким механізмом найлегше заміщаються атоми Гідрогену в третинних, потім у вторинних і первинних атомів Карбону.
1. Галогенування. При взаємодії алканів з галогенами (хлором і бромом) під дією ультрафіолетового випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від моно – до полігалогензаміщених алканів. Загальна схема цієї реакції показана на прикладі метану:
2. Нітрування (реакція Коновалова). Під час дії нітратної кислоти на алкани при температурі +140 °С та невеликому тиску протікає радикальна реакція:
3. Ізомеризація. Нормальні алкани за певних умов можуть перетворюватися в алкани з розгалуженим ланцюгом:
4. Крекінг – це гомолітичний розрив зв’язків С-С, що протікає при нагріванні й під дією каталізаторів. При крекінгу алканів утворюються алкени й нижчі алкани, при крекінгу метану й етану утворюється ацетилен:
Ці реакції мають велике промислове значення. Таким шляхом висококиплячі фракції нафти (мазут) перетворюють у бензин, гас та інші цінні продукти.
5. Окиснення. При м’якому окисненні метану киснем повітря в присутності різних каталізаторів можуть бути отримані метиловий спирт, формальдегід, мурашина кислота:
М’яке каталітичне окиснення бутану киснем повітря – один із промислових способів добування оцтової кислоти:
На повітрі алкани згорають до СO2 та Н2O:
(1 votes, average: 5,00 out of 5)