ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
§ 15.7. Типи органічних реакцій
Органічні реакції, як і неорганічні, звичайно поділяють на три основних типи.
1. Реакції заміщення, наприклад:
СН4 + Сl2 −> СН3Сl + HCl.
2. Реакції відщеплення, наприклад:
СН3-СН2Вr -> СН2=СН2 + НВr.
3. Реакції приєднання, наприклад:
СН2=СН2 + НВr -> СН3-СН2В2
До реакцій приєднання належать реакції полімеризації (§ 16.7). Особливим
Органічні реакції можна класифікувати і за механізмом розриву ковалентних зв’язків у реагуючих молекулах. Залежно від способів його розриву і будується ця класифікація.
1. Якщо спільна електронна пара ділиться між атомами, то утворюються радикали – частинки, що мають неспарені електрони. Такий розрив зв’язку називається радикальним, або гемолітичним:
Радикали, що утворюються, взаємодіють з молекулами, які містяться в реакційній суміші, або один з одним:
СН3 + Сl2 −> СН3Сl + Сl;
СН3 + СН3 ->
За радикальним механізмом відбуваються реакції, у яких розриву підлягають зв’язки малої полярності (С-С, С-Н, N-N) при високій температурі, під дією світла або радіоактивного випромінювання.
2. Якщо під час розриву зв’язку спільна електронна пара залишається біля одного атома, то утворюються іони – катіон та аніон. Такий механізм називається іонним, або гетеролітичним. Він приводить до утворення органічних катіонів або аніонів:
СН3Сl -> СН+3 + :Сl-; CH3Li -> Li+ + Н3С-.
Хлористий Метил – Хлорид – Метил – Літій – Метил-
Метил катіон аніон літій катіон аніон
Органічні іони вступають у подальші перетворення. При цьому катіони взаємодіють з нуклеофільними (“що люблять ядра”) частинками (Н2О, NH3, Сl – , Br – , l – та інші аніони кислот тощо), а органічні аніони – з електрофільними (“що люблять електрони”) частинками (Н+, катіони металів, галогени тощо), наприклад:
CH+3 + :OН – -> СН3ОН; Н3С-: + Н+ -> СН4.
Нуклео – Електро-
Фільна фільна
Частинка частинка
Іонний механізм спостерігається, як правило, при розриві полярного ковалентного зв’язку (карбон – галоген, карбон – оксиген та ін.).
Органічні іонні частинки подібні до іонів у неорганічній хімії – мають відповідні заряди. Проте вони і різко відрізняються: іони неорганічних сполук існують у водних розчинах постійно, а органічні іонні частинки виникають тільки у момент реакції. Тому в багатьох випадках правильніше говорити не про вільні органічні іони, а про сильно поляризовані молекули.
(1 votes, average: 5,00 out of 5)