ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 17.5. Альдегіди
Альдегідами називаються органічні сполуки, в молекулах яких міститься функціональна група
Їх можна розглядати як продукти окиснення спиртів. Так, наприклад, найпростіший альдегід добувають окисненням метилового спирту оксидом купруму(ll):
У цій реакції молекула оксиду купруму(ll) відщеплює два атоми водню від молекули спирту.
Назви
Загальна формула гомологічного ряду насичених альдегідів
(у першого гомолога замість R – атом водню Н).
Ізомерія альдегідів залежить тільки від ізомерії радикалів, сполучених з альдегідною групою. Наприклад, формулу С4Н8О можуть мати два альдегіди:
Група атомів С=O називається
Хімічні властивості альдегідів пояснюються їх електронною будовою, яку можна виразити формулами:
У молекулі альдегіду зв’язок між атомами вуглецю і кисню здійснюється двома парами електронів. Електронна хмара зв’язку зміщена до кисню, як до більш електронегативного атома, в результаті чого він набуває часткового негативного заряду (). Водночас карбонільний вуглець внаслідок відтягу вання від нього електронів набуває часткового позитивного заряду (+). Звичайно це зображують схемами:
Отже, група сильно поляризована, що зумовлює велику реакційну здатність органічних сполук, які містять карбонільну групу: з одного боку, атом кисню впливає на атом водню, з’єднаний з карбонільною групою, внаслідок чого він легко окиснюється; з іншого, для карбонільної групи характерні реакції приєднання і полімеризації.
Властивості альдегідів розглядаються на прикладі їх перших двох гомологів: формальдегіду і ацетальдегіду.