Анілін – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ❤️ Довідник з хімії

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 18.3. Анілін

Найпростішим представником ароматичних амінів є анілін C6H5NH2. Його можна розглядати як похідне бензолу, в молекулі якого атом водню заміщений аміногрупою, або як похідне аміаку, в молекулі якого один атом водню заміщено радикалом фенілом. Структурна формула аніліну така:

Анілін АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Анілін – безбарвна масляниста рідина із слабким характерним запахом. Він трохи важчий

за воду і малорозчинний у ній, але добре розчиняється у спирті, ефірі, бензолі. Отруйний. На властивості аніліну впливає бензольне ядро. Анілін АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

-Електрони бензольного ядра, вступаючи у взаємодію з неподіленою електронною парою азоту, притягують її у свою сферу і відтягують на себе. Як наслідок цього на атомі азоту зменшується електронна густина, слабкіше зв’язується протон і менше утворюється вільних гідроксильних іонів. Тому анілін виявляє дуже слабкі основні властивості (вони виражені слабше, ніж у амінів насиченого ряду і аміаку). Наприклад, розчин аніліну не забарвлює лакмус

у синій колір, але при взаємодії із сильними кислотами анілін утворює солі (подібно до амінів насиченого ряду):

C6H5NH2 + НСl −> (С6Н5NН3)Сl, або C6H5NH2 ∙ НСl.

Хлорид Солянокислий

Феніл амонію анілін

Солянокислий анілін добре розчинний у воді. Якщо до такого розчину додати достатню кількість розчину лугу, то анілін знову виділиться у вільному стані:

C6H5NH2 ∙НСl + NaOH -> C6H5NH2 + NaCl + Н2О.

Значний вплив на бензольне ядро має аміногрупа. Це виявляється на збільшенні рухливості водневих атомів порівняно з бензолом. Так, анілін легко взаємодіє з бромною водою за звичайних умов – без каталізатора і нагрівання:

C6H5NH2 + ЗВr2 -> C6Br3NH2 + ЗНВr.

З цієї самої причини анілін легко окиснюється. На повітрі анілін швидко буріє внаслідок окиснення. Легко взаємодіє з іншими окисниками, утворюючи речовини різного забарвлення. Так, при взаємодії аніліну з хлорним вапном з’являється характерне фіолетове, забарвлення. Це одна з найбільш чутливих якісних реакцій на анілін. При взаємодії аніліну з хромовою сумішшю (суміш концентрованої сульфатної кислоти і дихромату калію К2Сr2O7) утворюється чорний осад, який називають чорним аніліном. Останній застосовують як міцний барвник (для фарбування тканин і хутра у чорний колір). Звичайно тканину спочатку просочують розчином окисника. Чорний анілін, що утворюється, відкладається у порах волокна. Він не розчинний у воді і стійкий до дії мила і світла.

Добування. Анілін та інші первинні ароматичні аміни добуто за допомогою реакції, яку відкрив ще у 1842 р. знаменитий російський хімік М. М. Зінін. Реакція Зініна – це метод добування ароматичних амінів (у тому числі й аніліну) відновленням нітросполук. Слід підкреслити, що відновлення нітросполук є загальним, але не єдиним способом добування амінів.

М. М. Зінін використав як відновник сульфід амонію:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S -> C6H5NH2 + 3S + 6NH3 + 2Н2О.

Однак потім як відновник почали застосовувати водень. Останнім часом основним промисловим способом добування аніліну є відновлення нітробензолу чавунними стружками за наявності невеликої кількості хлоридної кислоти (її звичайно заміняють хлоридом амонію). Цей процес можна представити рівнянням

4C6H5NO + 9Fe + 4Н2О -> 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Останнім часом і цей спосіб поступово витісняється більш перспективним контактним способом – пропусканням суміші парів нітробензолу і водню над каталізатором при 800 °С:

C6H5NO2 + ЗН2 −> C6H5NH2 + 2Н2O.

Реакцією Зініна анілін добувають у великих кількостях. Таким же способом добувають і інші ароматичні аміни, наприклад толуїдини з нітротолуолів. Анілін і толуїдини є вихідними продуктами для добування анілінових барвників, лікарських речовин і багатьох інших цінних сполук.

Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітросполук на аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості органічного синтезу, особливо анілінофарбової і фармацевтичної промисловості. “Якби Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензолу на анілін, то й тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії”, – так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, у 1880 р. президент Німецького хімічного товариства, засновник німецької анілінофарбової промисловості А. В. Гофман.

(2 votes, average: 5,00 out of 5)

Анілін – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ - Довідник з хімії

Схожі записи:

РУХ ЕЛЕКТРОНА В АТОМІ Хімія – універсальний довідник БУДОВА АТОМА РУХ ЕЛЕКТРОНА В АТОМІ Розглянемо стан електронів в атомі. Зрозуміло, електрони не можуть бути нерухомими. Якби електрон був нерухомим,...
Тести – Урок 12 – Нітрогеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 13. Нітрогеновмісні органічні сполуки Тести 13.1 Під час утворення трипептиду залишки амінокислот сполучаються...
Фосфорні добрива та їхнє добування – Елементи VA групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.4. Елементи VA групи 9.4.13. Фосфорні...
РЯД АКТИВНОСТІ МЕТАЛІВ – ХІМІЯ МЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ Хімія – універсальний довідник ХІМІЯ МЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ РЯД АКТИВНОСТІ МЕТАЛІВ За числовим значенням своєї відновної здатності всі метали можуть бути розташовані в ряд, який називається...
Гідратація іонів – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.7. Гідратація іонів Відомий російський...
Амінокислоти – Нітрогеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 13. Нітрогеновмісні органічні сполуки 13.3. Амінокислоти Амінокислоти – це органічні сполуки, що містять...
ЕНЕРГІЯ (МІЦНІСТЬ) І ДОВЖИНА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ ХІМІЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК ЕНЕРГІЯ (МІЦНІСТЬ) І ДОВЖИНА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ Енергія хімічного зв’язку – це енергія, необхідна для роз’єднання атомів і...
SN1-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нуклеофільне заміщення Атом галогену, сполучений з атомом Карбону, може легко витіснятися нуклеофілом у вигляді аніона, наприклад, гідроксид-іоном, який...
Загальні хімічні властивості металів – ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Загальні хімічні властивості металів В атомах металів на зовнішній електронній...
Ентальпія утворення сполук – Перетворення енергії в хімічних реакціях ЕНЕРГЕТИКА ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ 1 . Перетворення енергії в хімічних реакціях Практично в усіх хімічних реакціях відбувається взаємне перетворення різних видів енергії. Найчастіше енергія виділяється або...
Будова алкенів – АЛКЕНИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АЛКЕНИ Будова алкенів Атоми Карбону при подвійному зв’язку перебувають у стані...
Металічний зв’язок Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЧНИЙ ЗВ’ЯЗОК І БУДОВА РЕЧОВИНИ Металічний зв’язок Метали мають низку спільних фізичних властивостей:...
Властивості кислот, основ і солей з погляду теорії електролітичної дисоціації ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 6. Суміші речовин. Розчини 6.7. Властивості кислот, основ і солей з погляду теорії...
ГАЗИ – ГАЗОПОДІБНИЙ СТАН РЕЧОВИНИ Хімія – універсальний довідник ГАЗОПОДІБНИЙ СТАН РЕЧОВИНИ ГАЗИ Газоподібний стан речовини принципово відрізняється від конденсованого, тобто рідкого або твердого. У конденсованому стані молекули (або інші...
Ізомерія та класифікація спиртів – СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Ізомерія та класифікація спиртів Для спиртів характерна ізомерія...
Оксиген, Сульфур. Алотропні модифікації. Сполуки оксигену та сульфуру – Неметали Хімія Неорганічна хімія Неметали Якщо в Періодичній системі умовно провести лінію по діагоналі від Бора до Астату, то праворуч угорі в головних підгрупах будуть розташовані...
Прості речовини – НІТРОГЕН. ФОСФОР Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ НІТРОГЕН. ФОСФОР Прості речовини Фізичні властивості простих речовин Властивості Нітроген Фосфор...
Розрядження акумулятора – Акумулятори – Електрохімія ОКИСНЕННЯ І ВІДНОВЛЕННЯ 3. Електрохімія 3.4 . Акумулятори Акумулятор – це електрохімічний елемент, який після використання можна знову зарядити і, відповідно, використовувати багато разів. Щоб...
Залежність розчинності від температури – Рівновага розчинності ХІМІЧНА РІВНОВАГА 3. Рівновага розчинності Багато іонних речовин – наприклад, кухонна сіль – добре розчиняються у воді. Розчинність цих речовин однак обмежена: починаючи з певної...
Способи синтезу високомолекулярних речовин ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 14. Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їхній основі 14.3. Способи синтезу...
Розрахунки за рівняннями хімічних реакцій – Приклади розв’язування типових задач – Урок 5 – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція Приклади розв’язування типових задач II. Розрахунки за рівняннями хімічних реакцій...
Функціональна група ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 10. Теоретичні основи органічної хімії 10.7. Функціональна група Характеристична (функціональна) група – це...
Поняття про вуглеводи та їхня класифікація – ВУГЛЕВОДИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ВУГЛЕВОДИ Поняття про вуглеводи та їхня класифікація Загальна формула вуглеводів: Сn(Н2O)m,...
Мила і синтетичні мийні засоби – Естери. Жири – Оксигеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 12. Оксигеновмісні органічні сполуки 12.5. Естери. Жири 12.5.3. Мила і синтетичні мийні засоби...
Сульфур та його властивості – ПІДГРУПА ОКСИГЕНУ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 9. ПІДГРУПА ОКСИГЕНУ § 9.3. Сульфур та його властивості Поширення в...
Радикальна полімеризація – Радикальні реакції ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 2. Радикальні реакції 2.2. Радикальна полімеризація Полімеризація – це реакція, в якій дуже багато молекул низькомолекулярних речовин – мономерів, – з’єднуються один з...
Хром – МЕТАЛИ ПОБІЧНИХ ПІДГРУП ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 14. МЕТАЛИ ПОБІЧНИХ ПІДГРУП § 14.2. Хром Поширення у природі. Хром...
Нітратна кислота – Елементи VA групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.4. Елементи VA групи 9.4.6. Нітратна...
Електроліти і неелектроліти – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.4. Електроліти і неелектроліти Добре...
Методи добування простих речовин – КАРБОН. СИЛІЦІЙ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ КАРБОН. СИЛІЦІЙ Методи добування простих речовин Методи добування вуглецю Добування вуглецю...
Хімічні символи, формули і рівняння ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 1. ОСНОВНІ ПОНЯТТЯ І ЗАКОНИ ХІМІЇ § 1.7. Хімічні символи, формули...
Виявлення Гідрогену й Оксисену – Якісний аналіз – Визначення формули АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Виявлення Гідрогену й Оксисену Майже всі органічні сполуки містять Гідроген. Цей Гідроген окислюється при спалюванні або при нагріванні в присутності купрум(ІІ) оксиду,...
Водневий показник розчинів солей – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.4. Водневий показник розчинів солей Багато сольових розчинів мають нейтральне середовище, деякі – кисле або лужне. За Бренстедом, вода...
КРИСТАЛІЧНА ГРАТКА Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ За даних умов речовина може знаходитися в одному з трьох агрегатних станів: твердому, рідкому або газоподібному. Існує, крім того,...
Кругообіг Нітрогену в природі – НІТРОГЕН. ФОСФОР Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ НІТРОГЕН. ФОСФОР Кругообіг Нітрогену в природі На нашій планеті існує два...