ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ
§ 16.9 Д ієнові вуглеводи
Вуглеводні, які містять у карбоновому ланцюгу два подвійних зв’язки, називаються дієновими. їх склад можна виразити загальною формулою СnН2n-2. Вони ізомерні ацетиленовим вуглеводням.
Назви дієнових вуглеводнів утворюють від назв насичених вуглеводнів, у яких останню букву замінюють закінченням – дієн. Цифрами вказують місце розташування подвійних зв’язків у ланцюгу. Наприклад (у
Загальна міжнародна назва дієнових вуглеводнів – алкаді – єни. Для алкадієнів можлива ізомерія, яка залежить від числа атомів карбону в ланцюгу і від положення подвійних зв’язків.
Велике застосування мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені простим зв’язком; це – дивініл, або бутадієн-1,3 (легкозріджуваний газ), і ізопрен, або 2-ме – тилбутадієн-1,3 (рідина з низькою температурою кипіння).
За хімічними властивостями бутадієн та ізопрен аналогічні ненасиченим вуглеводням – для них характерні
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2 -> СН2Вr-СН=СН-СН2Вr.
При надлишку брому може приєднатися ще одна його молекула за місцем подвійного зв’язку, що залишився.
Бутадієн добувають пропусканням пари етилового спирту над каталізатором (спосіб С. В. Лєбедєва):
2СН3-СН2ОН -> СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.
ГІроте найбільш перспективним промисловим способом добування бутадієну є каталітичне дегідрування бутану, який міститься у газах нафтопереробки і в попутних газах:
СН3-СН2-СН2-СН3 -> СН2 =СН-СН =СН2 + 2Н2.
Каталітичним дегідруванням ізопентану (2-метилбутану) добувають ізопрен:
Бутадієн та ізопрен легко полімеризуються і співполімеризуються, тобто сумісно полімеризуються з іншими ненасиченими сполуками, утворюючи каучуки.
(1 votes, average: 5,00 out of 5)