ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 18.7. Розв’язування типових задач
Задача 1. Як можна добути анілін, виходячи з метану і не використовуючи інші органічні сполуки? Зазначте умови перебігу реакцій.
Розв’язання. Проводячи піроліз метану, можна добути ацетилен:
T
2СН4 -> С2Н2 + ЗН2.
При наявності вугільного каталізатора з ацетилену можна добути бензол:
Під дією нітруючої суміші (суміш концентрованих
З нітробензолу можна добути анілін за реакцією Зініна, використовуючи як відновник судьфід амонію, залізо у кислому середовищі або водень за наявності каталізаторів, наприклад:
Задача 2. Який об’єм 15%-го розчину гідроксиду калію (густина 1,14 г/мл) потрібний для нейтралізації амінооцтової кислоти, добутої з 12,8 г карбіду кальцію.
Розв’язання. Складаємо рівняння реакцій синтезу амінооцтової кислоти з карбіду кальцію:
А) одержання ацетилену з карбіду кальцію:
СаС2
Б) одержання ацетальдегіду (реакція Кучерова):
Нg2+
С2Н2 + Н2O −> СН3СОН;
В) окиснення ацетальдегіду будь-яким окисником:
СН3СОН + −> СН3СООН;
Г) хлорування оцтової кислоти:
СН3СООН + Сl2 −> СlСН2СООН + НСl;
Д) взаємодія хлороцтової кислоти з аміаком:
СlСН2СООН + 2NH3 −> H2NCH2COOH + NH4Cl. Визначаємо кількість речовини СаС2:
Із рівнянь реакцій а-д випливає, що
N(H2NCH2COOH) = n(СаС2); n(H2NCH2COOH) = 0,2 моль.
З рівняння реакції нейтралізації кислоти:
H2NCH2COOH + КОН -> H2NCH2COOK + Н2О випливає, що
N(КОН) = n(H2NCH2COOH); n(КОН) = 0,2 моль.
Обчислюємо масу потрібного КОН:
M(КОН) = n(КОН) ∙ M (КОН); М(КОН) = 0,2 ∙ 56 = 11,2 (г). Обчислюємо масу і об’єм розчину гідроксиду калію:
Задача 3. Є розчин фенолу і аніліну в бензолі (масова частка фенолу в розчині становить 4,4 %, аніліну – 7,2%). Обчисліть масу розчину брому, яку треба взяти для бромування зразка вихідного розчину масою 350 г. Масова частка брому в розчині дорівнює 2 %.
Розв’язання. З бромом у присутності каталізаторів реагують фенол і анілін:
Обчислюємо маси і кількості речовин фенолу і аніліну в розчині:
Визначаємо кількість речовини молекулярного брому, необхідного для здійснення реакцій (а) і (б). З рівняння реакцій (а) випливає:
Nа(Вr2) = 3 ∙n(фенолу); nа(Вr2) = 3 ∙ 0,164 = 0,492 (моль).
Виходячи з рівняння (б), записуємо:
Nб(Вr2) = 3 ∙ n(аніліну); nб(Вr2) = 3 ∙ 0,271 = 0,813 (моль).
Обчислюємо загальну кількість речовини молекулярного брому, необхідного для реакцій (а) і (б):
N(Вr2) = nа(Вr2)+nб(Вr2);
N(Вr2)=0,492 + 0,813 = 1,305 (моль).
Обчислюємо масу брому і розчину брому, необхідних для реакції:
M(Вr2) = n(Вr2) ∙ М (Вr2); m(Вr2) = 1,305 ∙ 160 = 208,8 (г);
(2 votes, average: 4,50 out of 5)