І СЕМЕСТР
Тема 1. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
Урок 3
Тема уроку. Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова
Цілі уроку: розширити знання учнів про взаємозв’язок між складом, будовою і властивостями речовин, про хімічний зв’язок на прикладі органічних сполук; показати значення теорії як вищої форми наукових знань, етапи формування і значення теорії хімічної будови для розвитку органічної хімії; ознайомити учнів з теорією хімічної будови О. М. Бутлерова,
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна, навчальна лекція, евристична бесіда.
Обладнання: портрет О. М. Бутлерова.
ХІД УРОКУ
I. Організація класу
II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
Фронтальна робота за питаннями
¦ Чому органічну хімію називають хімією сполук Карбону?
¦ Складіть схему будови атома Карбону й поясніть його можливі валентності та ступені окиснення.
¦ Чому атоми Карбону
Розглянемо будову зовнішнього електронного рівня атома Карбону.
Незбуджений стан
Збуджений стан
¦ Які хімічні елементи, крім Карбону, найчастіше трапляються в складі органічних сполук?
III. Вивчення нового матеріалу. Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова
Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова Навчальна лекція
Теоретичним підгрунтям органічної хімії є теорія будови органічних сполук і теорія реакційної здатності.
Історично першою теорією будови органічних сполук була теорія радикалів. У створенні цієї теорії значну роль відіграла теорія зв’язку й. Берцеліуса, що панувала на той час у неорганічній хімії. Для опису будови органічних речовин хіміки використовували теорію типів Ж. Дюма, унітарну теорію Ш. Жерара й О. Лорана. Але нові відкриття ставили такі запитання, відповідей на які ці теорії дати не могли.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові ідеї в органічній хімії. Він висунув нове поняття – структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови. Правильність теорії будови О. М. Бутлеров незаперечно довів, синтезувавши три ізомери C5H12, існування яких він передбачив теоретично.
У різних джерелах називають різну кількість положень теорії хімічної будови. Ми розглянемо головні.
1. У молекулах речовин існує чітка послідовність хімічного зв’язування атомів відповідно до їх валентності, що називається хімічною структурою (будовою).
Для зображення послідовності з’єднання атомів у молекулі Бутлеров запропонував використовувати риски (валентні штрихи) між атомами. Так, з огляду на те що в органічних сполуках атом Карбону завжди чотиривалентний, а Гідроген – одновалентний, можна записати формулу найпростішої органічної сполуки, причому така формула може бути лише одна:
– молекулярна формула: CH4 (метан);
– структурна формула:
2. Хімічні властивості речовин визначаються природою атомів елементів, що їх утворюють, їхньою кількістю й порядком їх з’єднання (хімічною будовою).
Тобто хімічні властивості речовини залежать не лише від того, які саме атоми входять до її складу (що відбиває молекулярна формула), але й від того, у якій послідовності ці атоми з’єднані один з одним (що відбиває структурна формула).
3. Існування речовин з однаковим складом і молекулярною масою, але різною будовою, зумовлене явищем ізомерії.
Ізомерія – це явище, за якого можуть існувати кілька речовин, які мають той самий склад і ту саму молекулярну масу, але відрізняються хімічною будовою і властивостями.
Речовини, що мають однаковий склад молекул, але різну хімічну будову, а через це – різні властивості, називаються ізомерами. Наприклад: вуглеводень складу C4H10 має лише 2 ізомери, а вуглеводень C10H22 – 74, C14H30 – 1858 ізомерів.
Завдання 1. Наведіть структурні формули ізомерів складу C5H12.
4. Оскільки в конкретних реакціях змінюються лише окремі частини молекули, то дослідження будови продукту реакції допомагає визначити будову вихідної молекули.
5. Хімічна природа (реакційна здатність) окремих атомів молекули змінюється залежно від оточення, тобто від того, з якими атомами інших елементів вони з’єднані.
Теорія хімічної будови, головні положення якої були сформульовані в роботах російського вченого-хіміка О. М. Бутлерова, дає принципову можливість пізнання геометрії молекули через пізнання її хімічних властивостей. Структурні формули в руках хіміків перетворилися на потужне знаряддя, що дозволяє робити висновки про хімічні властивості сполук, дає можливість систематизувати величезний матеріал органічної хімії, передбачати існування незліченної кількості нових сполук і знаходити способи їх синтезу.
Розглянемо формули вуглеводнів складу C2H6, C3H8 і C4H10.
¦ Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?
¦ Що таке гомологія?
¦ Яке значення має явище гомології в органічній хімії?
¦ Наведіть приклади явища гомології в неорганічній хімії.
¦ Які особливості атома Карбону сприяють значному поширенню явища гомології в органічній хімії?
Виводимо визначення:
Гомологія – це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на одну або кілька груп CH2.
CH2 – гомологічна різниця.
Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, – гомологи.
Загальна формула гомологів метану – CnH2n+2.
Завдання 2. На прикладі речовини C4H10 складіть формули найближчих гомологів з довшим і коротшим ланцюгами, назвіть їх і запишіть структурні формули в зошит.
Завдання 3. Побудуйте структурні формули п’яти ізомерів складу C6H14 і назвіть їх.
Підбиття підсумків лекції. Розвиток сучасної теорії хімічної будови. Коментування схеми
IV. Підбиття підсумків уроку
Багато хто з учених-хіміків опікувався вивченням органічних речовин, але головною їхньою метою був пошук способів синтезу нових речовин. Для цього була потрібна теорія, що дозволила б пояснити вже відомі факти й нові відкриття. Такою теорією в органічній хімії є теорія хімічної будови, головні положення якої сформульовано в наукових працях О. М. Бутлерова.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові погляди в органічній хімії. Він висунув нове поняття – структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови.
Розвиток сучасної теорії хімічної будови
Теорія Бутлерова стала науковим підгрунтям органічної хімії та сприяла швидкому її розвитку. Спираючись на положення теорії, О. М. Бутлеров пояснив явище ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше одержав деякі з них.
Розвитку теорії будови сприяли роботи Кекулє, Кольбе, Купера, Жерара і Вант-Гоффа. Однак їхні теоретичні положення не мали загального характеру і слугували переважно цілям пояснення експериментального матеріалу.
V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.