ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН
2. Типи ізомерії
2.6. Оптична ізомерія
При проходженні променя поляризованого світла через водні розчини деяких речовин площина поляризації світла повертається (довкола осі променя) на кут, пропорційний довжині шару оптично активної речовини.
Єдиною причиною обертання площини поляризації світла може бути асиметрія молекул. Просторові ізомери – антиподи – обертають площину поляризації на один і той самий кут у протилежних напрямах в однакових умовах. їх молекули
Приклад. Молочна кислота існує в двох різних формах. Молекули цих форм не поєднуються, бо вони є дзеркальними відображеннями одна одної.
У молекулах оптично активних речовин як мінімум один атом Карбону сполучений з чотирма різними атомами або групами атомів.
Атоми Карбону, пов’язані з чотирма різними атомами або групами атомів, називають асиметричними атомами. Оптичні ізомери, молекули яких є несумісними дзеркальними відображеннями один одного, називають енантіомерами.
Типовими представниками оптично активних
В одній площині на малюнку зобразити дві енантіомерні молекули складно.
Можливе зображення таких молекул подамо у вигляді так званої проекції Фішера, складання якої базується на таких правилах:
Моделі молекули молочної кислоти
1. Модель відповідної молекули влаштована так, що карбоновий ланцюг орієнтований по вертикалі.
2. На верхівці ланцюга повинен знаходитися найбільш окислений атом Карбону.
3. Обидва С-С-зв’язки, які виходять від асиметричного атома Карбону, мають бути обернені назад.
4. Горизонтальні зв’язки асиметричного атома Карбону будуть у цьому випадку повернені вперед.
5. У проекції отримаємо два можливих зображення орієнтованої таким чином моделі молекули:
Зображення, на якому функціональна група біля асиметричного атома Карбону знаходиться зліва, відповідає так званій L-формі (від лат. laevus – лівий). Якщо функціональна група знаходиться справа, то це – D-форма (від лат. dexter – правий).
Запам’ятайте: позначення L – і D-форм пояснюють кутом обертання площини поляризованого світла, L – форма, що обертається вліво, і D – форма, що обертається вправо. L-форма і D-форма енантіомерних молекул повертають площину коливань поляризованого світла на одну й ту саму величину, проте в протилежних напрямках. Якщо площина – в напрямку до джерела світла – повертається вліво, то цю форму передають з від’ємним знаком (-), якщо площина повертається вправо, то її передають з додатним знаком (+).
Увага: зображення оптично активних речовин у вигляді L – або D-форми не вказує про напрямок обертання (+) або (-).
Приклад. Обидві форми молочної кислоти мають позначення L(+)-молочної кислоти (молочна кислота правого обертання) і D(-)-молочної кислоти (молочна кислота лівого обертання).
Оптично активні речовини характеризуються своїм специфічним кутом повороту площини поляризації світла:
υ – температура досліджуваного розчину;
D – довжина хвилі натрієвого світла (λ = 589 нм);
α – виміряний кут повороту (в градусах);
β – концентрація розчину (в г/мл);
D – товщина оптично активного шару розчину (в дм).
У сумішах з рівними частками L-форми і D-форми відповідні кути повороту взаємно анулюються: суміш оптично неактивна. Кристали, в яких чітко чергуються молекули лівої і правої конфігурації, називають рацематами (від лат. racemus – кетяг). Кристалічна виноградна кислота складається з молекул винної кислоти правого і лівого обертання.
(2 votes, average: 5,00 out of 5)