Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання
ЧАСТИНА І
ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)
Хімічні властивості аренів
У зв’язку з тим, що утворення ароматичного зв’язку (трьох зв’язаних подвійних зв’язків у шестичленному циклі) є надзвичайно енергетично вигідним, для аренів майже не характерні реакції приєднання, попри те, що вони є ненасиченими сполуками. Для аренів найбільш характерні реакції заміщення. Хоча поруч з реакціями заміщення ароматичні вуглеводні все-таки можуть
1. Галогенування. Бензен та його гомологи взаємодіють із хлором або бромом у присутності каталізаторів – безводних АlСl3, FеВr3 або АlВr3:
Із толуену за цією реакцією виходить суміш орто – і пара-ізомерів.
2. Нітрування. Бензен дуже повільно реагує з концентрованою нітратною кислотою навіть при сильному нагріванні. Однак при дії так званої нітрувальної
3. Сульфування. Реакція легко проходить під дією “димної” сульфатної кислоти (олеуму):
4. Алкілування за Фріделем-Крафтсом (див. вище способи добування гомологів бензену).
5. Алкілування алкенами. Ці реакції широко використовують у промисловості для добування етилбензену та ізопропілбензену (кумолу). Алкілування проводять у присутності каталізатора АlСl3:
6. Гідрування бензену йде при нагріванні й високому тиску в присутності металічних каталізаторів (Ni, Рt, Рd). Бензен перетворюється в циклогексан:
Гомологи бензену при гідруванні дають похідні циклогексану:
7. Радикальне галогенування бензену відбувається при взаємодії його парів із хлором тільки під впливом жорсткого ультрафіолетового випромінювання. При цьому бензен приєднує три молекули хлору й утворюється твердий продукт – гексахлорциклогексан (гексахлоран):
(атоми Гідрогену в молекулі С6Н6Сl6 не зазначені).
8. Реакції в бічному ланцюзі. За хімічними властивостями алкільні радикали в ароматичних сполуках подібні до алканів. Атоми Гідрогену в них можуть заміщатися на галоген, тому за відсутності каталізатора при нагріванні або ультрафіолетовому опроміненні йде радикальна реакція заміщення в бічному ланцюзі. Вплив бензенового кільця на алкільні замісники призводить до того, що заміщається завжди атом Гідрогену в атома Карбону, безпосередньо пов’язаного з бензеновим кільцем (α – атома Карбону).
9. Окиснення. При дії на гомологи бензену калій перманганату та інших сильних окисників бічні ланцюги окиснюються. Яким би складним не був ланцюг замісника, він руйнується, за винятком а – атома Карбону, що окиснюється в карбоксильну групу. Гомологи бензену з одним бічним ланцюгом дають бензойну кислоту:
Гомологи, які мають два бічні ланцюги, дають двохосновні кислоти:
(2 votes, average: 5,00 out of 5)