Бензол та його гомологи ❤️ Довідник з хімії

ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ

§ 16.12. Бензол та його гомологи

Властивості. Бензол – безбарвна, летка, вогненебезпечна рідина з характерним запахом. У воді практично не розчиняється. Горить дуже кіптявим полум’ям. Пара бензолу з повітрям утворює вибухову суміш. Рідкий бензол і пара бен золу отруйні. За звичайних умов більшість ароматичних вуглеводнів також являють собою безбарвні рідини, нерозчинні у воді, з характерним запахом.

За хімічними

властивостями бензол та інші ароматичні вуглеводні відрізняються від насичених і ненасичених вуглеводнів. Найбільш характерні для них реакції заміщення атомів гідрогену бензольного ядра. Вони відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів. Таким способом добувають багато органічних сполук. Так, при взаємодії бензолу з бромом (за наявності каталізатора FeBr3) відбувається заміщення атома водню атомом брому:

Бензол та його гомологи

Бромбензол – безбарвна рідина, не розчинна у воді. При іншому каталізаторі можна всі атоми гідрогену у бензолі замістити галогеном. Це відбувається, наприклад,

коли пропускати у бензол хлор за наявності каталізатора – хлориду алюмінію:

АlСl3

С6Н6 + 6Сl2 >С6l6 + 6НСl.

Гексахлорбензол

Гексахлорбензол – безбарвна кристалічна речовина, застосовується для протруювання насіння і консервування деревини.

Якщо на бензол діяти сумішшю концентрованих азотної і сірчаної кислот (нітруючою сумішшю), то атом гідрогену заміщується нітрогрупою – NO2:

Бензол та його гомологи

Це реакція нітрування бензолу. Нітробензол – блідо-жовта масляниста рідина із запахом мигдалю, не розчинна у воді, застосовується як розчинник, а також для добування аніліну.

У молекулі бензолу можна замістити атом гідрогену на алкільний радикал дією галогенопохідних вуглеводнів за наявності хлориду алюмінію:

Бензол та його гомологи

Реакції приєднання до бензолу проходять важко. Щоб вони відбулися, потрібні особливі умови: підвищення температури і тиску, підбір каталізатора, світлове опромінювання та ін. Так, з каталізатором – нікелем чи платиною – бензол гідрогенізується, тобто приєднує гідроген, утворюючи циклогексан:

Бензол та його гомологи

Циклогексан – безбарвна летка рідина із запахом бензину, у воді не розчиняється.

При ультрафіолетовому опромінюванні бензол приєднує хлор:

Бензол та його гомологи

Гексахлорциклогексан, або гексахлоран, – кристалічна речовина, застосовується як сильний засіб для знищення комах.

Бензол не приєднує галогеноводнів і води. Бензол дуже стійкий до дії окисників. На відміну від ненасичених вуглеводнів він не знебарвлює бромної води і розчину КМnO4. За звичайних умов бензольне кільце не руйнується і під дією багатьох інших окисників. Однак гомологи бензолу окиснюються легше, ніж насичені вуглеводні. При цьому окиснюються лише радикали, зв’язані з бензольним ядром:

Бензол та його гомологи

Таким чином, ароматичні вуглеводні можуть вступати як в реакції заміщення, так і в реакції приєднання, однак умови цих перетворень значно відрізняються від умов аналогічних перетворень насичених і ненасичених вуглеводнів.

Добування. Бензол і його гомологи у великих кількостях добувають з нафти і кам’яновугільної смоли, що утворюється під час сухої перегонки кам’яного вугілля (коксування). Суха перегонка провадиться на коксохімічних і газових заводах.

Реакція перетворення циклогексану на бензол (дегідрування, або дегідрогенізація) проходить при пропусканні його над каталізатором (платиновою черню) при 300 °С (§ 16.4). Насичені вуглеводні реакцією дегідрування також можна перетворювати на ароматичні. Наприклад:

Бензол та його гомологи

Реакції дегідрування дають змогу використовувати нафтові вуглеводні для добування вуглеводнів ряду бензолу. Вони вказують на зв’язок між різними групами вуглеводнів та їх взаємне перетворення.

За способом М. Д. Зелінського і Б. О. Казанського бензол можна добути, пропускаючи ацетилен крізь нагріту до 600 °С трубку з активованим вугіллям. Весь процес полімеризації трьох молекул ацетилену можна зобразити схемою:

Бензол та його гомологи

Застосування. Бензол і його гомологи застосовуються як хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів та багатьох інших органічних речовин. Широко використовують їх як розчинники. Бензол як добавка поліпшує якість моторного палива.

(1 votes, average: 5,00 out of 5)

Бензол та його гомологи - Довідник з хімії

Схожі записи:

Нітроген – Елементи VA групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 9. Неметалічні елементи та їхні сполуки. Неметали 9.4. Елементи VA групи 9.4.2. Нітроген...
Ентальпія гідратації іонів при 25 °С ДОДАТОК 3. Термодинамічні величини простих речовин і сполук. Стандартна ентальпія утворення ∆ Н f, 2 98 º I Ентропія S 298 º Ентальпія гідратації ∆...
Солі Алюмінію – Алюміній ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 8. Металічні елементи та їхні сполуки. Метали 8.4. Алюміній 8.4.3. Солі Алюмінію Алюміній...
Дія буферів – Буферні розчини – Протолітична рівновага КИСЛОТИ Й ОСНОВИ 2. Протолітична рівновага 2.5. Буферні розчини Дія буферів Використовуючи константу рівноваги процесу дисоціації кислоти, можна показати дію буфера: – Додавання кислоти, тобто...
Оксиди Нітрогену – НІТРОГЕН. ФОСФОР Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ НІТРОГЕН. ФОСФОР Оксиди Нітрогену Нітроген утворює оксиди, перебуваючи у всіх ступенях...
Нітроген і Фосфор. Сполуки Нітрогену та фосфору – Неметали Хімія Неорганічна хімія Неметали Нітроген і Фосфор. Сполуки Нітрогену та фосфору Нітроген і Фосфор Елементи Нітроген і Фосфор розташовані в V групі Періодичної системи, Нітроген...
Моносахариди – Вуглеводи – Оксигеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 12. Оксигеновмісні органічні сполуки 12.6. Вуглеводи Вуглеводи1 – це речовини, які належать до...
Нітратна кислота – ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 10. ПІДГРУПА НІТРОГЕНУ § 10.7. Нітратна кислота Добування. У лабораторних умовах...
БУДОВА ВУГЛЕВОДНІВ. 1. ГОМОЛОГИ – ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ Хімія – універсальний довідник ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ БУДОВА ВУГЛЕВОДНІВ. 1. ГОМОЛОГИ Найпростіша органічна сполука – вуглеводень метан СН4. У молекулі метану навколо атома Карбону симетрично розташовуються...
Аміни – НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИ Аміни Аміни – це клас органічних сполук, які містять...
Будова білків – АМІНОКИСЛОТИ Й БІЛКИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ АМІНОКИСЛОТИ Й БІЛКИ Будова білків У складі білків зустрічаються залишки 20...
СУЧАСНИЙ ЗМІСТ ПЕРІОДИЧНОГО ЗАКОНУ – ПЕРІОДИЧНИЙ ЗАКОН Д. І. МЕНДЕЛЄЄВА Хімія – універсальний довідник ПЕРІОДИЧНИЙ ЗАКОН Д. І. МЕНДЕЛЄЄВА СУЧАСНИЙ ЗМІСТ ПЕРІОДИЧНОГО ЗАКОНУ Під час пошуку закономірної послідовності елементів, складаючи таблицю елементів, Д. І. Менделєєв,...
ШВИДКІСТЬ ХІМІЧНОЇ РЕАКЦІЇ – ХІМІЧНА КІНЕТИКА. ШВИДКІСТЬ І МЕХАНІЗМ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ Хімія – універсальний довідник ХІМІЧНИЙ ПРОЦЕС ХІМІЧНА КІНЕТИКА. ШВИДКІСТЬ І МЕХАНІЗМ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ ШВИДКІСТЬ ХІМІЧНОЇ РЕАКЦІЇ Швидкість і механізм хімічної реакції вивчає хімічна кінетика. Швидкість...
Проба розчином Фелінга – Виявлення альдегідів АНАЛІЗ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК 2 . Визначення властивостей речовин 2.2. Виявлення альдегідів Альдегіди в лужному розчині є сильними відновниками. При цьому карбонільна група окислюється в карбоксильну...
Необоротні й оборотні реакції ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 4. ШВИДКІСТЬ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ. § 4.5. Необоротні й оборотні реакції Реакції,...
Елементи-метали в Періодичній системі – Метали Хімія Неорганічна хімія Метали Елементи-метали в Періодичній системі Якщо в Періодичній системі провести діагональ від Берилію до Астату, то зліва внизу розміщуватимуться елементи-метали (до них...
ХІМІЧНА ФОРМУЛА – ХІМІЧНИЙ ЕЛЕМЕНТ Хімія – універсальний довідник ХІМІЧНИЙ ЕЛЕМЕНТ ХІМІЧНА ФОРМУЛА Якщо речовина складається з атомів одного елемента, вона називається простою речовиною. Її хімічну формулу записують у вигляді...
Відмінності між чавуном і сталлю. Способи виробництва сталі – ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА МЕТАЛІВ Відмінності між чавуном і сталлю. Способи виробництва сталі Склад чавуну...
SN2-механізм – Нуклеофільне заміщення ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ 3. Іонні реакції 3.3 . Нукпеофільне заміщення SN 2- механізм При цьому нуклеофільному заміщенні процес проходить однорівнево. Нуклефіл ОН – атакує атом Карбону...
Тести – Урок 4 – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція Тести 4.1 Установіть відповідність реагентів з типом реакції, що між...
Зв’язки в алканах – Алкани КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні Органічні сполуки, що складаються тільки з елементів Карбону і Гідрогену, називають вуглеводнями. Вони становлять собою розгалужені чи нерозгалужені ланцюги...
Класифікація органічних сполук – ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Класифікація органічних сполук Органічні сполуки класифікують за...
Хімічна рівновага – Оборотність хімічних реакцій – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція 4.9. Оборотність хімічних реакцій За цією ознакою розрізняють: – реакції,...
Насичені одноатомні спирти – Спирти – Оксигеновмісні органічні сполуки ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 12. Оксигеновмісні органічні сполуки 12.1. Спирти Спирти (алканоли, алкоголі) – це похідні вуглеводнів,...
Розв”язання типових задач ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 2. ПЕРІОДИЧНИЙ ЗАКОН Д. І. МЕНДЕЛЄЄВА І БУДОВА АТОМІВ § 2.12...
Назви поліпептидів – Пептидний зв’язок – Протеїни (білки) КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 9. Протеїни (білки) 9.2. Пептидний зв’язок При сполученні амінокислот карбоксильна група однієї молекули амінокислоти вступає в реакцію з аміногрупою другої молекули амінокислоти,...
IОННІ КРИСТАЛИ Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ IОННІ КРИСТАЛИ Іонною будовою володіє більшість сполук металів із неметалами. У вузлах іонної кристалічної гратки можуть знаходитися не тільки...
Застосування фенолу – СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ОРГАНІЧНА ХІМІЯ СПИРТИ Й ФЕНОЛИ Застосування фенолу Колись фенол вважали одним з найважливіших...
Алюміній оксид – Алюміній ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 8. Металічні елементи та їхні сполуки. Метали 8.4. Алюміній Алюміній – елемент головної...
Розчинність різних речовин при 20 °С – Розчини ДОДАТОК 4 . Розчини Розчинність різних речовин при 20 °С У г/100 г води Сl- Вr- I- NO3- SO42- СО32- РO43- Na+ 35,85 90,5 179,3...
Хімічні властивості металів – ЗАГАЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ МЕТАЛІВ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 12. ЗАГАЛЬНІ ВЛАСТИВОСТІ МЕТАЛІВ § 12.3. Хімічні властивості металів Атоми металів...
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КИСНЮ – КИСЕНЬ Хімія – універсальний довідник КИСЕНЬ ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КИСНЮ Кисень енергійно реагує з багатьма речовинами – простими і складними. Взаємодія речовин із киснем називається реакцією окиснення....
Твердість води та способи її усунення – МЕТАЛИ ГОЛОВНИХ ПІДГРУП ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 13. МЕТАЛИ ГОЛОВНИХ ПІДГРУП § 13.9. Твердість води та способи її...
Енергетика хімічних реакцій. Тепловий ефект реакції – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція 4.4. Енергетика хімічних реакцій. Тепловий ефект реакції Як відомо із...
Властивості етерів – Етери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 3. Спирти, феноли й етери 3.3 . Етери Молекули етерів містять два вуглеводневі залишки, що сполучені між собою атомом Оксигену. За номенклатурою...