Електрофільне заміщення ❤️ Довідник з хімії

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3. Іонні реакції

3.4 . Електрофільне заміщення

Характерною реакцією бензену й інших ароматичних сполук є електрофільне заміщення, при якому ароматична система зберігається:

Електрофільне заміщення

Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках проходить у три етапи.

1-й етап: отримання активної електрофільної частинки (Х+) переважно за допомогою каталізатора.

2-й етап: електрофільна частинка “атакує” негативно заряджену π-електронну хмару бензену, утворюючи π-комплекс. Із я-комплексу повільно

формується перехідний стан позитивно зарядженого σ-комплексу.

Електрофільне заміщення

3-й етап: утворюється продукт з відщеплюванням протона.

Приклад. Галогенування бензену

Молекули галогену не електрофільні. Отже, з них потрібно отримати електрофільні частинки. Це відбувається при їх з’єднанні з кислотами Льюїса, як, наприклад, з ферум(ІІІ) бромідом:

Електрофільне заміщення

Процес електрофільного заміщення починається із взаємодії електрофільного іона Брому з я-електронною хмарою ароматичної системи.

Електрофільне заміщення

Електрофіл йон Вr+ витягує з я-електронної

ароматичної системи електронну пару, утворюючи за її допомогою ковалентний σ-зв’язок з одним із атомів Карбону, що приводить до утворення σ-комплексу.

Електрофільне заміщення

Унаслідок відщеплювання протона ароматична система відновлюється. Протон реагує з іоном -, утворюючи ферум(ІІІ) бромід і гідроген бромід.

Електрофільне заміщення

Нітрування ароматичних сполук відбувається аналогічним чином. Для цього потрібна нітруюча суміш з концентрованої нітратної кислоти і концентрованої сульфатної кислоти. Додавання сульфатної кислоти протонує нітратну кислоту. В результаті утворюється сильний електрофільний нітроній-іон, NO2+.

Електрофільне заміщення

(2 votes, average: 4,00 out of 5)

Електрофільне заміщення - Довідник з хімії

Схожі записи:

Чинники, що визначають швидкість реакції – Швидкість реакції ШВИДКІСТЬ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ 2. Швидкість реакції 2.4 . Чинники, що визначають швидкість реакції Згідно з теорією зіткнення, реакція відбувається лише за певних умов: – частинки,...
Відповіді до тренувального варіанта – ТРЕНУВАЛЬНІ ВАРІАНТИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІІ ТРЕНУВАЛЬНІ ВАРІАНТИ Відповіді до тренувального варіанта Варіант 1 Варіант 2...
Сульфати – ОКСИГЕН. СУЛЬФУР Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА І ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ ХІМІЯ ЕЛЕМЕНТІВ ОКСИГЕН. СУЛЬФУР Сульфати Солі сульфатної кислоти, сульфати, зазвичай являють собою кристалічні...
Властивості спиртів – Спирти КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 3. Спирти, феноли й етери Властивості спиртів Молекули спиртів містять, як мінімум, одну гідроксогрупу, яка визначає найважливіші властивості спиртів. Запам’ятайте: групу, що...
Сплави на основі заліза (чавун, сталь) – Загальні відомості про металічні елементи та метали ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 8. Металічні елементи та їхні сполуки. Метали 8.1. Загальні відомості про металічні елементи...
ХІМІЧНА РІВНОВАГА – ХІМІЯ НЕМЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ Хімія – універсальний довідник ХІМІЯ НЕМЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ ХІМІЧНА РІВНОВАГА Реакція окиснення діоксиду сульфуру – оборотна. Це означає, що через деякий час після початку реакції в...
Назви та склад найпоширеніших неорганічних речовин, мінералів та деяких сумішей ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання ДОДАТКИ Додаток 5. Назви та склад найпоширеніших неорганічних речовин, мінералів та деяких сумішей Найпоширеніша назва речовини або...
Фізичні властивості металів – Метали Хімія Неорганічна хімія Метали Фізичні властивості металів Пластичність. Механічна дія на кристал із металічним зв’язком викликає зсув шарів атомів, але завдяки переміщенню валентних електронів по...
Ступінь окиснення ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 3. Хімічний зв’язок 3.9. Ступінь окиснення Для запису окисно-відновних реакцій користуються поняттям ступеня...
Йонний зв’язок Хімія Загальна хімія Хімічний зв’язок Йонний зв’язок Йонний зв’язок – це зв’язок, зумовлений електростатичним тяжінням між різнойменно зарядженими йонами. Під час утворення йонного зв’язку один...
Класифікація речовин. Алотропія ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 1. ОСНОВНІ ПОНЯТТЯ І ЗАКОНИ ХІМІЇ § 1.3. Класифікація речовин. Алотропія...
ВАРІАНТ 2 – ТРЕНУВАЛЬНІ ВАРІАНТИ Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІІ ТРЕНУВАЛЬНІ ВАРІАНТИ ВАРІАНТ 2 Завдання 1-35 мають по чотири варіанти відповідей. У кожному завданні –...
Приклади розв’язування типових задач (розрахунки за термохімічними рівняннями) – Хімічна реакція ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 4. Хімічна реакція Приклади розв’язування типових задач (розрахунки за термохімічними рівняннями) Задача 1....
Кальцій оксид – Металічні елементи головної підгрупи II групи ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 8. Металічні елементи та їхні сполуки. Метали 8.3. Металічні елементи головної підгрупи II...
Лаки і фарби – Значення полімерів у суспільному господарстві та побуті Поняття про синтетичні волокна ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 14. Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їхній основі 14.5. Значення полімерів...
Склад атома. Нуклон, протонне число, нуклонне число ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ 2. Будова атома 2.1. Склад атома. Нуклон, протонне число, нуклонне число Одним з...
БУДОВА АТОМІВ ГАЛОГЕНІВ Хімія – універсальний довідник ГАЛОГЕНИ Галогенами називаються хімічні елементи VІІА групи. Ця загальна назва походить від грец. “галс” – сіль і “генес” – той, що...
Гомологічні ряди органічних сполук – ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ § 15.5. Гомологічні ряди органічних сполук...
Вуглеводи – КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ § 17.16. Вуглеводи Вуглеводи1 – це органічні...
Умовні позначення, назви та одиниці фізичних величин ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ ДОДАТОК 1. Умовні позначення, назви та одиниці фізичних величин η – Вихід продукту (масова частка виходу)...
Протолітична теорія кислот і основ – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.13. Протолітична теорія кислот і...
НІТРАТНА КИСЛОТА – ХІМІЯ НЕМЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ Хімія – універсальний довідник ХІМІЯ НЕМЕТАЛІЧНИХ ЕЛЕМЕНТІВ НІТРАТНА КИСЛОТА Найважливішою сполукою Нітрогену є нітратна кислота НNO3. У ній Нітроген проявляє свою вищу валентність +5, як...
Зв’язки в бензеновому кільці – Ароматичні вуглеводні (арени) КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 1 . Вуглеводні 1.6. Ароматичні вуглеводні (арени) Інтенсивний запах бензену і багатьох сполук цього ряду вуглеводнів дав цьому класу речовин назву ароматичні...
Сполуки Феруму (II) – Ферум ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ II. НЕОРГАНІЧНА ХІМІЯ 8. Металічні елементи та їхні сполуки. Метали 8.5. Ферум Ферум розміщується у побічній...
СПЛАВИ МЕТАЛІВ – КРИСТАЛИ Хімія – універсальний довідник БУДОВА РЕЧОВИНИ КРИСТАЛИ СПЛАВИ МЕТАЛІВ У табл. 6 наведено найбільш поширені сплави металів. Таблиця 6 Деякі поширені сплави металів Основа Сплав...
Волокна – Значення полімерів у суспільному господарстві та побуті Поняття про синтетичні волокна ХІМІЯ – Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ 14. Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їхній основі 14.5. Значення полімерів...
ЕНЕРГЕТИЧНІ ДІАГРАМИ Хімія – універсальний довідник БУДОВА АТОМА ЕНЕРГЕТИЧНІ ДІАГРАМИ Енергетичний стан електронів в атомі часто зображують за допомогою енергетичної діаграми, яка показує відносні енергії електронів на...
ПЕРЕВІР СВОЇ ЗНАННЯ Хімія – універсальний довідник ПЕРЕВІР СВОЇ ЗНАННЯ ПРЕДМЕТ ХІМІЇ Які фізичні та хімічні явища і процеси позначені цифрами? ХІМІЧНИЙ ЕЛЕМЕНТ Назвіть хімічні елементи, позначені символами,...
Теорія електролітичної дисоціації – РОЗЧИНИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина І. ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ Розділ 5. РОЗЧИНИ. ТЕОРІЯ ЕЛЕКТРОЛІТИЧНОЇ ДИСОЦІАЦІЇ § 5.5. Теорія електролітичної дисоціації Для...
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ВОДИ – ВОДА. ВОДНІ РОЗЧИНИ Хімія – універсальний довідник ВОДА. ВОДНІ РОЗЧИНИ ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ВОДИ Вода реагує з багатьма металами. З найбільш активними металами (у таблиці Д. І. Менделєєва вони...
Амінокислоти – АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ § 18.4. Амінокислоти Амінокислотами називаються органічні сполуки,...
Тема 14. Солі – ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Хімія підготовка до ЗНО та ДПА Комплексне видання ЧАСТИНА ІІ ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПЕРЕВІРКИ ЗНАНЬ ОСНОВНІ КЛАСИ НЕОРГАНІЧНИХ СПОЛУК Тема 14. Солі Серед чотирьох наведених варіантів...
ОБОРОТНІ РЕАКЦІЇ – ЕЛЕКТРОЛІТИ Хімія – універсальний довідник ЕЛЕКТРОЛІТИ ОБОРОТНІ РЕАКЦІЇ Реакція дисоціації води, рівняння якої наведено у попередньому параграфі, протікає незначною мірою. З кожного мільярда молекул води в...
Бензол та його гомологи ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ Розділ 16. ВУГЛЕВОДНІ § 16.12. Бензол та його гомологи Властивості. Бензол –...
Реакції естерів – Властивості естерів – Естери КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН 6. Естери 6.3. Властивості естерів Коротколанцюгові естери карбонових кислот – це безбарвні рідини з фруктовими солодкуватими запахами. Вищі естери запаху не мають....