ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ
Частина III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Розділ 18. АЗОТОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
§ 18.2. Аміни
Амінами називаються похідні аміаку, у якому один, два або всі три атоми водню заміщені органічними радикалами.
Залежно від числа радикалів розрізняють аміни первинні (з одним радикалом), вторинні (з двома) і третинні (з трьома). Загальні формули амінів:
Назви амінів звичайно утворюють від назв радикалів, які входять в молекулу, з додаванням закінчення –
Діаміни – це органічні сполуки, які містять дві аміногрупи – NH2. Наприклад: етилендіамін H2N-СН2-СН2-NH2, гексаметилендіамін Н2N-(СН2)6-NH2, який застосовують для виробництва синтетичного волокна найлону.
Аміни повторюють хімічні властивості аміаку, оскільки вони є його похідними. Нижчі аміни (метиламін, диметиламін, триметиламін) за звичайних умов – гази, які мають запах аміаку, середні члени ряду амінів – рідини із слабким запахом, вищі – тверді речовини без запаху.
Подібно до аміаку, розчиняючись у воді, аміни утворюють основи:
CH3NH2 + Н2O
Гідроксид метиламонію
(CH3)2NH + Н2О −> ОН;
Гідроксид диметиламонію
(CH3)3N + Н2О -> ОН.
Гідроксид триметиламонію
Оскільки аміни мають основні властивості (приєднують протон), їх часто називають органічними основами.
Так само, як і аміак, аміни взаємодіють з кислотами, утворюючи солі:
CH3NH2 + НСl -> Сl;
Хлорид метиламонію
(CH3)2NH + НСl -> Сl;
Хлорид диметиламонію
(CH3)2N + НСl -> Сl.
Хлорид триметиламонію
Солі амінів, як і солі амонію, – кристалічні речовини, розчинні у воді. Водні розчини їх проводять електричний струм, тому що добре дисоціюють на іони:
Сl ⇆ + + Сl-.
Подібність властивостей амінів та аміаку пояснюється їх електронною будовою. Як відомо, молекули аміаку та амінів містять азот з вільною неподіленою парою електронів:
При розчиненні у воді між азотом і протоном води виникає ковалентний зв’язок за донорно-акцепторним механізмом.
Наприклад:
Під дією на солі амінів лугів виділяються аміни:
Сl + NaOH −> CH3NH2 + NaCl + Н2О.
Аміни горять на повітрі:
4CH3NH2 + 9O2 -> 4СO2 + 2N2 + 10Н2О.