Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно

II Семестр

Тема 5. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 52

Тема уроку. Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно – й карбоксильної груп. Біполярний іон

Цілі уроку: формувати знання учнів про біфункціональні органічні сполуки; показати їхні склад і будову на прикладі амінокислот; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінокислот – біфункціональних сполук, що містять аміно – й карбоксильну функціональні групи,

їхніми фізичними й хімічними властивостями; показати амфотерний характер амінокислот; формувати вміння й навички складати хімічні формули на прикладі гомологічного ряду амінокислот; вивчити поширення амінокислот у природі, їхню біологічну роль, застосування.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот.

Обладнання: таблиця амінокислот.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.

Мотивація навчальної діяльності

Згадаємо

з біології:

¦ Яку роль відіграють аміногрупи в органічних сполуках?

¦ Доведіть на прикладах, що аміни проявляють властивості основ.

¦ які аміни легше вступають у хімічні реакції: первинні, вторинні чи третинні?

¦ Наведіть приклади відомих вам органічних речовин, що містять аміногрупи.

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються амінокислотами.

III. Вивчення нового матеріалу

АМІНОКИСЛОТИ

1. Розповідь учителя

Амінокислоти – нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких міститься аміногрупа – NH2 і карбоксильна група – COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот: H2N – R – COOH.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот з додаванням префікса аміно – і зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи.

Наприклад:

Часто використовується також інший спосіб побудови назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно – із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького алфавіту. Наприклад:

Для?-амінокислот R – CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи – NH2 – три – аміно – і т. д.

Наприклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп відбивається в назві суфіксом – діова або – тріова кислота:

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу:

H2N – CH2 – COOH – аміноетанова (або амінооцтова) кислота – перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

Демонстрація 3. Доведення наявності функціональних груп у розчинах амінокислот

Залежно від взаємного розташування карбоксильної та аміногруп розрізняють?-, ?-, ? – і т. д. амінокислоти.

Найчастіше термін “амінокислота” застосовують для позначення карбонових кислот, аміногрупа яких перебуває в а-положенні, тобто для а-амінокислот. Загальну формулу?-амінокислот можна представити так:

Залежно від природи радикала (R) амінокислоти поділяються на аліфатичні, ароматичні й гетероциклічні.

У таблиці наведено найважливіші амінокислоти – ті, що входять до складу білків.

Найважливіші?-амінокислоти

Амінокислота	Скорочена(трибуквена) назва амінокислотного залишку в макромолекулах пептидів і білків	Будова R
Аліфатичні
Гліцин	Gly	H-
Аланін	Ala	CH3-
Валін*	Val	(CH3)2CH-
Лейцин*	Leu	(СH3)2CH – CH2-
Ізолейцин*	Ile
Ті, що містять групу – OH
Серін	Ser	HO – CH2-
Треонін*	Thr	CH3 – CH(ОН)-
Ті, що містять групу – COOH
Аспарагінова	Asp	HOOC – CH2-
Глутамінова	Glu	HOOC – CH2 – CH2-
Ті, що містять группу NH2CO –
Аспарагін	Asn	NH2CO – CH2-
Глутамін	Gln	NH2CO – CH2 – CH2-
Ті, що містять групу NH2 –
Лізин*	Lys	NH2 – (CH2)3 – CH2-
Аргінін	Arg
Сульфуровмісні
Цистеїн	Cys	HS – CH2-
Метіонін*	Met	CH3 – S – CH2 – CH2-
Ароматичні
Фенілаланін*	Phe
Тирозин	Tyr
Гетероциклічні
Триптофан*	Trp
Гістидин	His
Амінокислота
Пролін	Pro

*Незамінні?-амінокислоти.

Розглядаємо зразки амінокислот і таблицю з формулами й назвами амінокислот.

За фізичними властивостями амінокислоти – білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Ізомерія амінокислот

Крім ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелету й положенням функціональних груп, для?-амінокислот характерною є оптична (дзеркальна) ізомерія. Усі?-амінокислоти, крім гліцину, оптично активні. Наприклад, аланін має один асиметричний атом Карбону (позначений зірочкою):

Отже, він існує у формі оптично активних енантіомерів:

Усі природні а-амінокислоти належать до L-ряду.

3. Фізичні й хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти є кристалічними речовинами з високими (понад 250 °С) температурами плавлення, які мало відрізняються в індивідуальних амінокислот і тому не є характерними. Плавлення супроводжується розкладанням речовини. Амінокислоти добре розчинні у воді й нерозчинні в органічних розчинниках, чим подібні до неорганічних сполук. Багато які з амінокислот мають солодкий смак.

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H2N – і кислотної – COOH. Тож амінокислоти за хімічними властивостями – амфотерні органічні сполуки.

¦ Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не будуть змінювати їхнє забарвлення) Чому?

¦ Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Деякі властивості амінокислот, зокрема висока температура плавлення, пояснюються їхньою будовою. Кислотна (-COOH) і основна (-NH2) групи в молекулі амінокислоти взаємодіють одна з одною, утворюючи внутрішні солі (біполярні іони). Наприклад, для гліцину:

Унаслідок наявності в молекулах амінокислот функціональних груп кислотного й основного характеру?-амінокислоти є амфотерними сполуками, тобто вони утворюють солі як з кислотами, так і з лугами.

Як основи амінокислоти взаємодіють з кислотами (реакція приєднання):

Кислотні властивості амінокислот проявляються в реакціях з лугами:

За кислотними властивостями амінокислоти сильніші, ніж відповідні карбонові кислоти.

У реакції зі спиртами утворюються естери.

Завдання. Запишіть рівняння реакцій взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.

Важлива властивість амінокислот – здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія?-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох?-амінокислот утворюється дипептид.

Міжмолекулярна реакція за участі трьох?-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO – NH – пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери – білки – належать до поліпептидів, тобто є продуктами поліконденсації?-амінокислот.

5. Одержання амінокислот

– Гідроліз білків.

– Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

ClCH2 – COOH + 2H3N H2N – CH2 – COOH + NH3Cl

IV. Первинне застосування одержаних знань

Керована практика

1. Експрес-опитування

1) Речовина CH3 – NH – CH(CH3)2 належить до ряду:

А) амідів;

Б) ароматичних амінів;

В) аліфатичних амінів;

Г) нітросполук.

2) Речовина, формула якої – C6H5 – N(CH3)2, називається:

А) анілін;

Б) диметилфеніламін;

В) диметилфенол;

Г) диметилнітробензен.

3) Реакція, яку показують на індикатор аміни жирного ряду:

А) кислотна;

Б) нейтральна;

В) лужна;

Г) ніякої.

4) Характерною хімічною реакцією амінів, зумовленою наявністю в їхніх молекулах аміногрупи, є:

А) радикальне заміщення;

Б) взаємодія з кислотами з утворенням солей;

В) електрофільне приєднання;

Г) нуклеофільне приєднання.

5) Реакції, характерні для аніліну:

6) У наведеній схемі перетворень сполуками, що належать до класу амінів, є:

7) Обчисліть масу феніламоній хлориду, якщо до аніліну масою 13,95 г додали хлороводень, що виділився на першій стадії хлорування метану об’ємом 5 л (н. у.).

А) 18,2 г;

Б) 21,2 г;

В) 19,4 г;

Г) 17,5 г.

2. Самостійна робота

Завдання 1. Запишіть рівняння, що доводять амфотерність амінооцтової кислоти.

Завдання 2. Назвіть амінокислоти аланін і лейцин за систематичною номенклатурою.

Завдання 3. Запишіть рівняння одержання дипептиду з гліцину й валіну.

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: запропонуйте перетворення, за допомогою яких можна одержати амінооцтову кислоту з метану.