Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів. Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів

II Семестр

Тема 4. ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

Урок 29

Тема уроку. Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів.

Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів

Цілі уроку: формувати уявлення учнів про розмаїтість органічних речовин на прикладі оксигеновмісних органічних сполук; розширити поняття “функціональна група” на прикладі гідроксильної групи спиртів; формувати знання учнів про гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів,

що містять функціональну гідроксильну групу; ознайомити учнів із загальною формулою спиртів, молекулярними, електронними та структурними формулами спиртів, фізичними властивостями, зумовленими наявністю функціональної гідроксильної групи, впливом водневого зв’язку на фізичні властивості спиртів; розширити знання про ізомерію й гомологію на прикладі ненасичених одноатомних спиртів; ознайомити з номенклатурою спиртів.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з підручником.

Демонстрація 1. Порівняння властивостей

спиртів у гомологічному ряду (розчинення у воді, горіння).

Обладнання: схема класифікації оксигеновмісних органічних сполук; медіа-фрагмент про будову спиртів, водневий зв’язок.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Аналіз тематичної контрольної роботи робота з класом з виявлення типових помилок, індивідуальна робота над помилками.

III. Актуалізація опорних знань.

Мотивація навчальної діяльності

Фронтальна робота

1) Які хімічні елементи найчастіше трапляються в складі органічних сполук?

2) Наведіть приклади відомих вам органічних сполук, що містять Оксиген, Нітроген та інші хімічні елементи.

3) Що таке функціональна група?

4) До складу яких функціональних груп в органічних сполуках входить Оксиген?

Розглядаємо схему класифікації органічних сполук у підручнику (або на роздавальному матеріалі).

IV. Вивчення нового матеріалу

ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

1. Вступне слово вчителя

Існує величезна кількість органічних сполук, до складу яких, крім Карбону й Гідрогену, входить Оксиген. Атом Оксигену міститься в різних функціональних групах, що визначає приналежність сполук до конкретного класу.

Сполуки кожного класу утворюють різні похідні. Наприклад, до похідних спиртів належать етери ROR’, до похідних карбонових кислот – естери RCOOR’, аміди RCONH2, ангідриди (RCO)2O, хлорангідриди RCOCl тощо.

Крім того, велику групу складають гетерофункціональні сполуки, що містять різні функціональні групи:

– гідроксиальдегіди HO – R – CHO;

– гідроксикетони HO – R – CO – R’;

– гідроксикислоти HO – R – COOH тощо.

До найважливіших гетерофункціональних оксигеновмісних сполук належать вуглеводи Cx(H2O)y, молекули яких містять гідроксильні, карбонільні й похідні від них групи.

Органічні сполуки, що містять у своєму складі атоми Оксигену, називаються оксигеновмісними.

Оксисен зазвичай входить до складу органічних сполук у формі груп атомів. Такі групи атомів називають функціональними групами.

Функціональні групи – це групи атомів, що визначають хімічні й фізичні властивості речовин.

Наприклад,

-OH – гідроксильна група;

-COH – карбонільна;

-COOH – карбоксильна.

До складу сполук може входити одна або кілька функціональних груп (однакових або різних).

Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з’єднаних з вуглеводнями, називаються спиртами.

Загальна формула спиртів: R – (OH)n.

2. Класифікація спиртів

Спирти класифікують за різними структурними ознаками.

За числом гідроксильних груп спирти поділяються на такі:

– одноатомні (одна група – OH);

– багатоатомні (дві й більше груп – OH).

Сучасна назва багатоатомних спиртів – поліоли (діоли, тріоли тощо). Наприклад:

– двохатомний спирт – етиленгліколь (етандіол)

HO – CH2 – CH2 – OH;

– трьохатомний спирт – гліцерин (1,2,3-пропантріол)

HO – CH2 – CH(OH) – CH2 – OH.

Двохатомні спирти з двома групами – OH при тому самому атомі Карбону – R – CH (OH) – нестійкі й, відщеплюючи воду, відразу ж перетворюються на альдегіди R – CH = O. Спирти R – C(OH)3 не існують.

Залежно від того, з яким атомом Карбону зв’язана гідроксигрупа, розрізняють спирти:

– первинні R – CH2 – OH;

– вторинні R2CH – OH;

– третинні R3C – OH.

Наприклад:

У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно – і третинно-спиртові групи. Наприклад, молекула трьохатомного спирту гліцерину містить дві первинно-спиртові (HO – CH2 -) і одну вторинно-спиртову (-CH(OH)-) групи.

За будовою радикалів, пов’язаних з атомом Оксигену, спирти поділяються на такі:

– насичені, або алканоли (CH3CH2 – OH);

– ненасичені, або алкеноли (CH2 = CH – CH2 – OH);

– ароматичні (C6H5CH2 – OH).

Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі Карбону, що з’єднаний з іншим атомом подвійним зв’язком, дуже нестійкі й відразу ж ізомеризуються в альдегіди або кетони. Наприклад, вініловий спирт CH2 = CH – OH перетворюється на оцтовий альдегід CH3 – CH = O.

3. Фізичні властивості спиртів

Наслідком полярності зв’язку O – H і наявності неподілених пар електронів у атомі Оксигену є здатність гідроксисполук до утворення водневих зв’язків.

Асоціація молекул ROH

Це пояснює, чому навіть нижчі спирти є рідинами з відносно високою температурою кипіння (температура кипіння метанолу – +64,5 °С). У переході від одноатомних до багатоатомних спиртів або фенолів температури кипіння й плавлення різко зростають.

Фізичні властивості спиртів і фенолів

Назва	Формула	D420	T°пл, °C	T°кип, °C
Спирти
Метиловий	CH3OH	0,792	-97	64
Етиловий	C2H5OH	0,79	-114	78
Пропіловий	CH3CH2CH2OH	0,804	-120	92
Ізопропіловий	CH3 – CH(ОН) – CH3	0,786	-88	82
Бутиловий	CH3CH2CH2CH2OH	0,81	-90	118
Втор-бутиловий	CH3CH2CH(СН3)ОН	0,808	-115	99
Трет-бутиловий	(CH3)3C – OH	0,79	+25	83
Циклогексанол	C6H11OH	0,962	-24	161
Бензиловий	C6H5СН2OH	1,046	-15	205
Етиленгліколь	HOCH2CH2OH	1,113	-15,5	198
Гліцерин	HO – CH2 – CH(OH) – CH2OH	1,261	-18,2	290
Феноли
Фенол	C6H5OH	1,05(43)	43	180
Пірокатехін	О – C6H4(OH)2	–	105	245
Резорцин	М – C6H4(OH)2	–	110	281
Гідрохінон	Н – C6H4(OH)2	–	170	285

Здатність розчинятися у воді зменшується зі збільшенням вуглеводневого радикала й від багатоатомних гідроксисполук до одноатомної. Метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, етиленгліколь і гліцерин змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.

4. Номенклатура спиртів

Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаванням суфікса – ол і цифри, що вказує положення гідроксигрупи (за необхідності). Нумерацію карбонового скелета починають з того краю, до якого ближче перебуває гідроксильна група. Наприклад:

Цифру, що відбиває місце розташування ОН-групи, в англомовній літературі ставлять перед назвою головного ланцюга: 2-метил-1-бутанол. Проте, правила IUPAC дозволяють ураховувати особливості національної мови. Наприклад, у російськомовних виданнях ця цифра зазвичай ставиться після суфікса – ол. Це розвантажує словесну частину назви від цифр (наприклад, 2-метилбутанол-1).

Іншим способом (радикально-функціональна номенклатура) назви спиртів складають від назв радикалів з додаванням слова “спирт”. Відповідно до цього способу наведені вище сполуки називають: метиловий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт.

У назвах багатоатомних спиртів (поліолів) положення й число гідроксильних груп указують відповідними цифрами й суфіксами – діол (дві ОН-групи), – тріол (три ОН-групи) і т. д. Наприклад:

5. Ізомерія спиртів

Для спиртів є характерною структурна ізомерія:

– ізомерія положення ОН-групи (починаючи із С3); наприклад:

– карбонового скелета (починаючи із С4); наприклад, формулі C4H9OH відповідають чотири структурні ізомери:

– міжкласова ізомерія з етерами;

Наприклад, етиловий спирт CH3CH2 – OH і диметиловий етер CH3 – O – CH3.

Можлива також просторова ізомерія – оптична.

Наприклад, 2-бутанол CH3CH(OH)CH2CH3, у молекулі якого другий атом Карбону зв’язаний з чотирма різними замісниками, існує у формі двох оптичних ізомерів. Отже, формулі C4H9OH відповідають п’ять ізомерних спиртів (чотири структурні ізомери й один із них – 2-бутанол – у формі двох оптичних ізомерів).

V. Первинне застосування одержаних знань

1) Аналогічно учні самостійно зображують електронну і структурну формули молекули пропанолу.

2) Складіть структурні формули:

А) двох найближчих гомологів пропанолу;

Б) двох ізомерів пентанолу за положенням кратного зв’язку.

3) Складіть формули насичених одноатомних спиртів і обчисліть масову частку Оксигену в них:

А) якщо до складу спирту входять 22 атоми Гідрогену;

Б) якщо до складу спирту входить 7 атомів Карбону.

4) Напишіть формули спиртів за їхніми назвами: 3,5-диметил-1-гексанол; 2-метил-2-пентанол; 3-етил-2-метил-1-гексанол; 2,3-диметил-2-бутанол; 2,3,4-триметил-1-пентанол; 2,4,5-три – хлор-2-гептанол.

5) Складіть структурні формули ізомерів складу:

А) C4H10O;

Б) C8H17OH.

VI. Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

VII. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів, шкідливу дію метанолу й етанолу на організм людини.