І СЕМЕСТР
Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ
Урок 12
Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура
Цілі уроку: формувати знання учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів із природою кратного зв’язку, новими видами ізомерії – ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки; ознайомити з фізичними
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.
Демонстрація 4. Одержання етену.
Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомологів, фрагмент медіа-фільму “sp2-гібридизація електронів у атомі Карбону”.
ХІД УРОКУ
I. Організація класу
II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація
1. Перевірка домашнього завдання біля дошки
(формули ізомерів гексану та їхні назви)
2. Фронтальна бесіда
1. Що таке гібридизація?
2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp3-гібридизації?
3. Поясніть механізм утворення?-зв’язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це пояснюється?
4. Які типи гібридизації ви знаєте?
5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за основними характеристиками алкани, алкени й алкіни. (У процесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)
Характеристика | Алкани | Алкени | Алкіни |
Загальна формула | CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 |
Гомологічний ряд | CH4, C2H6, C3H8, C4H10… | C2H4, C3H6, C4H8… | C2H2, C3H4, C4H6… |
III. Вивчення нового матеріалу
1. Гомологічний ряд алкенів
¦ Чому гомологічні ряди алкенів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою маємо формули речовин CH2, що не відповідає валентності Карбону.)
Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s – і дві р-орбіталі.
У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp2-орбіталі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp2-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.
Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох?-зв’язків C – H. Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання? – і п-зв’язків.
П-зв’язок менш міцний, ніж?-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями?-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові?-зв’язки з допомогою приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.
¦ Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?
Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Розгляньте утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).
Вид гібридизації атома Карбону | Sр2-гібридизація: відбувається змішування однієї s – і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою | Sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s – і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою
| Sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s – і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими
|
Види зв’язків | C – H – ?-зв’язок; C – C – ?-зв’язок | C – H – ?-зв’язок; C = C – ? – і п-зв’язки | C – H – ?-зв’язок; C |
Довжина зв’язку | 0,154 нм | 0,133 нм | 0,120 нм |
Кут зв’язку | 109° 28′ | 120° | 180° |
Енергія зв’язку | 374,4 кДж/моль | 611,1 кДж/моль | 834,3 кДж/моль |
C – ? – і два п-зв’язкиП-зв’язок – це ковалентний зв’язок, що виникає внаслідок перекривання орбіталей по обидва боки від лінії, що з’єднує центри атомів, які сполучаються.
П-зв’язок менш міцний, ніж a-зв’язок.
¦ Чому рухливість атомів Карбону навколо кратного зв’язку обмежена?
Завдання 1. Зобразіть структурні формули трьох гомологів етену.
2. Структурна і просторова ізомерія алкенів
Види ізомерії | 1. Ізомерія карбонового скелета. 2. Ізомерія положення C = C кратних зв’язків – вид ізомерії, за якого змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі. 3. Міжкласова, або ізомерія різних гомологічних рядів. 4. Просторова (стереоізомерія) |
Номенклатура | 1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати кратний зв’язок. 2. Нумерація головного ланцюга починається з того кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв’язок. 3. Положення кратного зв’язку вказується після назви вуглеводню. Суфікс у назві головного ланцюга для алкенов – – ен |
Згадаємо. Крім ізомерії, пов’язаної з будовою карбонового ланцюга, у ряді олефінів спостерігається ізомерія положення подвійного зв’язку. Крім того, в олефінів наявна просторова (геометрична), або цис-транс-ізомерія.
Однією з причин різноманіття органічних сполук є міжкласова ізомерія – явище існування ізомерів з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими ізомерами будуть циклоалкани: бутен – циклобутан.
Завдання 2. Зобразіть структурні формули цих сполук і переконайтеся в правильності твердження про їхню ізомерію.
3. Порівняння фізичних і хімічних властивостей алканів і алкенів
Порівняємо фізичні й хімічні властивості алканів і алкенів, використовуючи довідкову літературу.
Характеристика | Алкани | Алкени |
Фізичні властивості | C2H6 – етан | C2H4 – етилен |
Газ, без запаху | Газ зі слабким запахом | |
Тпл = -182,8 °С | Тпл = -169,5 °С | |
Ткип = -88,6 °С | Ткип = -103,8 °С | |
Незначною мірою розчиняється у воді, краще – в органічних розчинниках | Незначною мірою розчиняється у воді, краще – в органічних розчинниках |
За фізичними властивостями етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальних умов вуглеводні C2 – C4 – гази, C5 – C17 – рідини, вищі представники – тверді речовини. Температури їх плавлення й кипіння, а також густина збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі олефіни легші за воду, погано розчиняються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках. Фізичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.
Фізичні властивості деяких алкенів
Назва | Формула | T°пл, °С | T°кип, °С |
Етилен | CH2 = CH2 | -169,2 | -103,8 |
Пропілен | CH2 = CH – CH3 | -187,6 | -47,7 |
2-бутен | CH2 = CH – CH2 – CH3 | -185,3 | -6,3 |
2-цис-бутен |
| -138,9 | 3,5 |
2-транс-бутен |
| -105,9 | 0,9 |
Ізобутілен |
| -140,8 | -6,9 |
1-пентен | CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | -165,2 | 30,1 |
2-цис-пентен |
| -151,4 | 37,0 |
2-транс-пентен |
| -140,2 | 36,4 |
IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Тренувальні вправи
¦ Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):
А) 2-метил-2-бутен;
Б) 2,3-диметил-1-бутен;
В) 3-етил-2,3-диметил-1-гептен;
Г) 3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;
Д) 3-бром-2-метил-2-бутен;
Е) 3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною усною перевіркою
¦ Дайте назви речовинам за структурними формулами:
¦ Складіть формули двох найближчих гомологів для речовини й дайте їм назви: CH2 = CH – CH2 – CH3
¦ Складіть формули ізомерів C5H10 і дайте їм назви.
V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання: підготувати повідомлення (схеми, презентації, проекти) про застосування алкенів.
(2 votes, average: 5,00 out of 5)